2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl (3-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-β-D-galactofuranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 911371-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl (3-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-β-D-galactofuranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-[[(2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-[(2S,3R,4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]oxy-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxymethyl]benzoate
• CAS: 911371-36-3
• 化学式: C₅₁H₅₄O₁₃
• 分子量: 874.982
• InChiKey: IWUCPPJKMKKHTM-CTDCIKHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl (3-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-β-D-galactofuranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 、 三氟甲磺酸酐 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-{(2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-7-Benzyloxy-8-[(2S,3R,4S,5S)-4-benzyloxy-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-trifluoromethanesulfonyloxy-tetrahydro-furan-2-yloxy]-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl}-benzoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Agelagalastatin

  摘要：

  The total synthesis of agelagalastatin, an antineoplastic glycosphingolipid, has been achieved. The synthesis involved an alpha-selective glycosylation of the ceramide moiety with the trisaccharide fluoride. The trisaccharide component was constructed employing the CB glycoside method which permitted a completely alpha-stereoselective galactofuranosylation.

  DOI：

  10.1021/ol061444o
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(hydroxymethyl)benzoate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 mercury dibromide 、 苯甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl (3-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-β-D-galactofuranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Agelagalastatin

  摘要：

  The total synthesis of agelagalastatin, an antineoplastic glycosphingolipid, has been achieved. The synthesis involved an alpha-selective glycosylation of the ceramide moiety with the trisaccharide fluoride. The trisaccharide component was constructed employing the CB glycoside method which permitted a completely alpha-stereoselective galactofuranosylation.

  DOI：

  10.1021/ol061444o

文献信息

• Total Synthesis of Agelagalastatin
  作者：Yong Joo Lee、Bo-Young Lee、Heung Bae Jeon、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1021/ol061444o

  日期：2006.8.1

  The total synthesis of agelagalastatin, an antineoplastic glycosphingolipid, has been achieved. The synthesis involved an alpha-selective glycosylation of the ceramide moiety with the trisaccharide fluoride. The trisaccharide component was constructed employing the CB glycoside method which permitted a completely alpha-stereoselective galactofuranosylation.