(2R,3S,4R)-5-oxotricyclo[2.2.1.02,6]heptane-3-carboxylic acid | 50703-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S,4R)-5-oxotricyclo[2.2.1.02,6]heptane-3-carboxylic acid
• CAS: 50703-32-7；51095-84-2；52730-40-2；70748-53-7；71155-07-2；79356-38-0；128777-69-5
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: YUOZAHBGIJALKD-PONXHQQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.601±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-5-oxotricyclo[2.2.1.02,6]heptane-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-5-乙酰氧基-2-氧代六氢-2H-环戊并[b]呋喃-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种光学纯的右旋氯前列醇钠的制备方法

  摘要：

  一种光学纯的右旋氯前列醇钠的制备方法,该方法用酮酸和S‑苯乙胺拆分剂结合并进行手性拆分得到结构式为R‑酮酸的S‑苯乙胺盐；然后在分离得到R‑氯酮制备得到R‑氯前列醇钠。本发明的有益效果在于：本专利的光学纯的右旋氯前列醇钠，简称D‑氯前列醇钠,用量只需现在市场上消旋体氯前列醇钠的三分之一，而药效反而显著强于三倍用量的氯前列醇钠。

  公开号：

  CN104513186B
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Norbornadiene 在 Jones reagent 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R,3S,4R)-5-oxotricyclo[2.2.1.02,6]heptane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种光学纯的右旋氯前列醇钠的制备方法

  摘要：

  一种光学纯的右旋氯前列醇钠的制备方法,该方法用酮酸和S‑苯乙胺拆分剂结合并进行手性拆分得到结构式为R‑酮酸的S‑苯乙胺盐；然后在分离得到R‑氯酮制备得到R‑氯前列醇钠。本发明的有益效果在于：本专利的光学纯的右旋氯前列醇钠，简称D‑氯前列醇钠,用量只需现在市场上消旋体氯前列醇钠的三分之一，而药效反而显著强于三倍用量的氯前列醇钠。

  公开号：

  CN104513186B

文献信息

• Helmchen, Guenter; Goeke, Andreas; Lauer, Gilbert, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 9, p. 1079 - 1081
  作者：Helmchen, Guenter、Goeke, Andreas、Lauer, Gilbert、Urmann, Matthias、Fries, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• 一种光学纯的右旋氯前列醇钠的制备方法
  申请人：宁波第二激素厂

  公开号：CN104513186B

  公开（公告）日：2016-10-05

  一种光学纯的右旋氯前列醇钠的制备方法,该方法用酮酸和S‑苯乙胺拆分剂结合并进行手性拆分得到结构式为R‑酮酸的S‑苯乙胺盐；然后在分离得到R‑氯酮制备得到R‑氯前列醇钠。本发明的有益效果在于：本专利的光学纯的右旋氯前列醇钠，简称D‑氯前列醇钠,用量只需现在市场上消旋体氯前列醇钠的三分之一，而药效反而显著强于三倍用量的氯前列醇钠。