(1S,4aR,8aS)-1-isopropyl-7-methyl-4-methylene-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene | 6980-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4aR,8aS)-1-isopropyl-7-methyl-4-methylene-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene
• 英文别名: γ‐amorphene；γ–amorphene；γ-amorphene；γ-muurolene；gamma-amorphene；Amorphen；(1S,4aR,8aS)-7-methyl-4-methylidene-1-propan-2-yl-2,3,4a,5,6,8a-hexahydro-1H-naphthalene
• CAS: 6980-46-7
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: WRHGORWNJGOVQY-SOUVJXGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.545 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aR,8aS)-1-isopropyl-7-methyl-4-methylene-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene 在 vanadia 硝酸 作用下， 生成 (S)-2-isopropylsuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  Motl,O. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1966, vol. 31, p. 2025 - 2033

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  germacrene D 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以6%的产率得到(1S,4aR,8aS)-1-isopropyl-7-methyl-4-methylene-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  锗烯 D 作为倍半萜生物合成前体的作用：酸催化、光化学和热诱导重排的研究

  摘要：

  Germacrene D 被认为是许多倍半萜烃的前体。我们研究了从几种一枝黄花物种中分离出的锗烯 D 的酸催化以及光化学和热诱导的重排过程，其中含有锗烯 D 的两种对映异构体。 cadinane、eudesmane (selinane)、opp​​ositane、axane、异十二烷和波旁烷组以及异热菌烯 D 被确定为主要产品，并可作为参考化合物用于植物成分的结构研究和立体化学分配。重排产物之一的 Delta-amorphene 首次被确定为天然产物。γ-阿吗啡的绝对构型通过与锗烯 D 的绝对构型的相关性进行了修正。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)00266-1

文献信息

• The role of germacrene D as a precursor in sesquiterpene biosynthesis: investigations of acid catalyzed, photochemically and thermally induced rearrangements
  作者：Nils Bülow、Wilfried A König

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00266-1

  日期：2000.9

  Germacrene D is considered as a precursor of many sesquiterpene hydrocarbons. We have investigated the acid catalyzed as well as the photochemically and thermally induced rearrangement processes of germacrene D isolated from several Solidago species, which contain both enantiomers of germacrene D. Enantiomeric mixtures of sesquiterpenes of the cadinane, eudesmane (selinane), oppositane, axane, isodaucane

  Germacrene D 被认为是许多倍半萜烃的前体。我们研究了从几种一枝黄花物种中分离出的锗烯 D 的酸催化以及光化学和热诱导的重排过程，其中含有锗烯 D 的两种对映异构体。 cadinane、eudesmane (selinane)、opp​​ositane、axane、异十二烷和波旁烷组以及异热菌烯 D 被确定为主要产品，并可作为参考化合物用于植物成分的结构研究和立体化学分配。重排产物之一的 Delta-amorphene 首次被确定为天然产物。γ-阿吗啡的绝对构型通过与锗烯 D 的绝对构型的相关性进行了修正。
• Motl,O. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1966, vol. 31, p. 2025 - 2033
  作者：Motl,O. et al.

  DOI：——

  日期：——