3-(4-氨基-苯基)-吡咯烷-2,5-二酮 | 32856-49-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-(4-氨基-苯基)-吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: p-Aminophenylsuccinimid
• 英文别名: 3-(4-amino-phenyl)-pyrrolidine-2,5-dione；3-(4-aminophenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 32856-49-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00874533
• 分子量: 190.202
• InChiKey: AFLGSUFOCCZEEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171.5-173.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  465.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2925190090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基吡咯烷-2,5-二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(4-氨基-苯基)-吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  基于苯基吡咯烷-2,5-二酮的氨基戊二酰亚胺类似物的合成和生化评估。

  摘要：

  制备了一系列与氨基戊二酰亚胺（1，3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2，6-二酮）具有结构相似性的（氨基苯基）吡咯烷-2，5-二酮。评估了这些化合物对人胎盘芳香化酶和牛肾上腺胆固醇侧链裂解（CSCC）酶测定系统的抑制活性。通过5（3-（4-氨基苯基）-1-甲基-吡咯烷-2,5-二酮，Ki = 1.75 microM），6（3-（4-氨基苯基）- 1,3-二甲基吡咯烷-2,5-二酮，Ki = 1.75 microM），7（3-（4-氨基苯基）-3-甲基吡咯烷-2,5-二酮，Ki = 0.8 microM）和8（3-（ 4-氨基苯基）-3-乙基吡咯烷-2,5-二酮，Ki = 1.0 microM）。化合物15（3-（4-氨基苯基）吡咯烷-2，5-dione）出乎意料地难以按照标准方法制备，并且仅对芳香化酶具有中等抑制作用（IC50 = 20 microM）。化合物16（3-（4-氨基苯基）-

  DOI：

  10.1021/jm00154a016

文献信息

• Methods and compositions for the treatment of estrogen-dependent hyperproliferative uterine disorders
  申请人：Wang Changjin

  公开号：US20100087402A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention relates to the treatment of estrogen-dependent hyperproliferative uterine disorders including endometriosis, uterine fibroids, endometrial hyperplasia, uterine cancer, and their related symptoms by intravaginally administering at least two active agents selected from an aromatase inhibitor, an antiinflammatory agent, and a uterine-selective estrogen receptor antagonist. This combination therapy reduces local estrogen production, blocks local estrogen action, and suppresses inflammation locally, resulting in starvation of the estrogen-dependent diseased tissues, relief of related symptoms, and retardation of disease progression. Intravaginal delivery maximizes local inhibition of estrogen production without significantly affecting systemic circulating estrogen levels. This results in enhanced clinical efficacy and reduced side effects.

  本发明涉及治疗依赖雌激素的子宫过度增生性疾病，包括子宫内膜异位症、子宫肌瘤、子宫内膜增生、子宫癌及其相关症状，通过阴道给药至少两种活性药物，所选药物包括芳香化酶抑制剂、抗炎药和子宫选择性雌激素受体拮抗剂。这种联合疗法降低了局部雌激素产生，阻断了局部雌激素作用，并在局部抑制了炎症，导致对依赖雌激素的疾病组织的饥饿，缓解相关症状，延缓疾病进展。阴道给药最大限度地抑制了局部雌激素产生，而不显著影响全身循环雌激素水平。这导致增强的临床疗效和减少的副作用。
• DALY, M. J.;JONES, G. W.;NICHOLLS, P. J.;SMITH, H. J.;ROWLANDS, M. G.;BUN+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 4, 520-523
  作者：DALY, M. J.、JONES, G. W.、NICHOLLS, P. J.、SMITH, H. J.、ROWLANDS, M. G.、BUN+

  DOI：——

  日期：——
• Methods and Compositions for the Treatment of Estrogen-Dependent Hyperproliferative Uterine Disorders
  申请人：Vivus, Inc.

  公开号：US20140080794A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The present invention relates to the treatment of estrogen-dependent hyperproliferative uterine disorders including endometriosis, uterine fibroids, endometrial hyperplasia, uterine cancer, and their related symptoms by intravaginally administering at least two active agents selected from an aromatase inhibitor, an antiinflammatory agent, and a uterine-selective estrogen receptor antagonist. This combination therapy reduces local estrogen production, blocks local estrogen action, and suppresses inflammation locally, resulting in starvation of the estrogen-dependent diseased tissues, relief of related symptoms, and retardation of disease progression. Intravaginal delivery maximizes local inhibition of estrogen production without significantly affecting systemic circulating estrogen levels. This results in enhanced clinical efficacy and reduced side effects.
• Synthesis and biochemical evaluation of analogs of aminoglutethimide based on phenylpyrrolidine-2,5-dione
  作者：Michael J. Daly、Gareth W. Jones、Paul J. Nicholls、H. John Smith、Martin G. Rowlands、Michael A. Bunnett

  DOI：10.1021/jm00154a016

  日期：1986.4

  that bear structural similarities to aminoglutethimide (1, 3-(4-aminophenyl)-3-ethylpiperidine-2,6-dione). The inhibitory activity of these compounds was evaluated toward human placental aromatase and bovine adrenal cholesterol side chain cleavage (CSCC) enzyme assay systems. Selective, competitive inhibition of the aromatase enzyme system was demonstrated by 5 (3-(4-aminophenyl)-1-methyl-pyrrolidine-2

  制备了一系列与氨基戊二酰亚胺（1，3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2，6-二酮）具有结构相似性的（氨基苯基）吡咯烷-2，5-二酮。评估了这些化合物对人胎盘芳香化酶和牛肾上腺胆固醇侧链裂解（CSCC）酶测定系统的抑制活性。通过5（3-（4-氨基苯基）-1-甲基-吡咯烷-2,5-二酮，Ki = 1.75 microM），6（3-（4-氨基苯基）- 1,3-二甲基吡咯烷-2,5-二酮，Ki = 1.75 microM），7（3-（4-氨基苯基）-3-甲基吡咯烷-2,5-二酮，Ki = 0.8 microM）和8（3-（ 4-氨基苯基）-3-乙基吡咯烷-2,5-二酮，Ki = 1.0 microM）。化合物15（3-（4-氨基苯基）吡咯烷-2，5-dione）出乎意料地难以按照标准方法制备，并且仅对芳香化酶具有中等抑制作用（IC50 = 20 microM）。化合物16（3-（4-氨基苯基）-