3-(4-nitrophenyl)-pyrrolidine-2,5-dione | 32856-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)pyrrolidine-2,5-dione；3-(4-nitro-phenyl)-pyrrolidine-2,5-dione；p-Nitrophenyl-succinimid；p-Nitrophenylsuccinimid
• CAS: 32856-95-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: VKYZMMHTCHOLHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 沸点：
  481.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-pyrrolidine-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以90%的产率得到3-(4-氨基-苯基)-吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  基于苯基吡咯烷-2,5-二酮的氨基戊二酰亚胺类似物的合成和生化评估。

  摘要：

  制备了一系列与氨基戊二酰亚胺（1，3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2，6-二酮）具有结构相似性的（氨基苯基）吡咯烷-2，5-二酮。评估了这些化合物对人胎盘芳香化酶和牛肾上腺胆固醇侧链裂解（CSCC）酶测定系统的抑制活性。通过5（3-（4-氨基苯基）-1-甲基-吡咯烷-2,5-二酮，Ki = 1.75 microM），6（3-（4-氨基苯基）- 1,3-二甲基吡咯烷-2,5-二酮，Ki = 1.75 microM），7（3-（4-氨基苯基）-3-甲基吡咯烷-2,5-二酮，Ki = 0.8 microM）和8（3-（ 4-氨基苯基）-3-乙基吡咯烷-2,5-二酮，Ki = 1.0 microM）。化合物15（3-（4-氨基苯基）吡咯烷-2，5-dione）出乎意料地难以按照标准方法制备，并且仅对芳香化酶具有中等抑制作用（IC50 = 20 microM）。化合物16（3-（4-氨基苯基）-

  DOI：

  10.1021/jm00154a016
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基吡咯烷-2,5-二酮 在 硝酸 作用下， 以63%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于苯基吡咯烷-2,5-二酮的氨基戊二酰亚胺类似物的合成和生化评估。

  摘要：

  制备了一系列与氨基戊二酰亚胺（1，3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2，6-二酮）具有结构相似性的（氨基苯基）吡咯烷-2，5-二酮。评估了这些化合物对人胎盘芳香化酶和牛肾上腺胆固醇侧链裂解（CSCC）酶测定系统的抑制活性。通过5（3-（4-氨基苯基）-1-甲基-吡咯烷-2,5-二酮，Ki = 1.75 microM），6（3-（4-氨基苯基）- 1,3-二甲基吡咯烷-2,5-二酮，Ki = 1.75 microM），7（3-（4-氨基苯基）-3-甲基吡咯烷-2,5-二酮，Ki = 0.8 microM）和8（3-（ 4-氨基苯基）-3-乙基吡咯烷-2,5-二酮，Ki = 1.0 microM）。化合物15（3-（4-氨基苯基）吡咯烷-2，5-dione）出乎意料地难以按照标准方法制备，并且仅对芳香化酶具有中等抑制作用（IC50 = 20 microM）。化合物16（3-（4-氨基苯基）-

  DOI：

  10.1021/jm00154a016

文献信息

• Selective and tunable synthesis of 3-arylsuccinimides and 3-arylmaleimides from arenediazonium tetrafluoroborates and maleimides
  作者：Zhen-Hua Yang、Zhong-Hui Chen、Yu-Long An、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1039/c6ra00136j

  日期：——

  arenediazonium tetrafluoroborates and maleimides in the presence of TiCl3. The reactions generated 3-arylsuccinimides in satisfactory yields under mild reaction conditions. In addition, 3-arylmaleimides were obtained by the coupling of arenediazonium tetrafluoroborate and maleimides catalyzed by CuCl. This methodology provided the selective and tunable synthesis of two classes of products by simply

  用于合成3- arylsuccinimides A高效合成策略已经从芳基重氮四氟硼酸盐和马来酰亚胺开发的TiCl的存在3。在温和的反应条件下，反应以令人满意的产率产生了3-芳基琥珀酰亚胺。另外，通过四氟硼酸壬二唑鎓与CuCl催化的马来酰亚胺的偶联，获得了3-芳基马来酰亚胺。通过简单地切换不同的金属试剂，该方法提供了两类产品的选择性和可调谐合成。该方法简单，高效，实用。
• Substituierte Pyrrole
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0328026A1

  公开（公告）日：1989-08-16

  Pyrrole der allgemeinen Formel worin R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, X und Y die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben sind verwendbar bei der Behandlung oder Prophylaxe von inflammatorischen, immunologischen, bronchopulmonären oder cardiovaskulären Krankheiten. Sie werden ausgehend von entsprechend substituierten Furanen oder von auf andere Weise substituierten Pyrrolen hergestellt.

  通式如下的吡咯 其中 R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、X 和 Y 具有说明中给出的含义，可用于治疗或预防炎症、免疫学、支气管肺病或心血管疾病。 它们由适当取代的呋喃或其他取代的吡咯制备而成。
• DALY, M. J.;JONES, G. W.;NICHOLLS, P. J.;SMITH, H. J.;ROWLANDS, M. G.;BUN+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 4, 520-523
  作者：DALY, M. J.、JONES, G. W.、NICHOLLS, P. J.、SMITH, H. J.、ROWLANDS, M. G.、BUN+

  DOI：——

  日期：——
• US4057432A
  申请人：——

  公开号：US4057432A

  公开（公告）日：1977-11-08
• US5057614A
  申请人：——

  公开号：US5057614A

  公开（公告）日：1991-10-15