20(R)-20,25-epoxy-2,12β-dihydroxydammaran-1-en-3-one | 1160164-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 20(R)-20,25-epoxy-2,12β-dihydroxydammaran-1-en-3-one
• 英文别名: (2-R)-20,25-epoxy-2,12-dihydroxydammaran-1-en-3-one；(5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-2,12-dihydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2R)-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]-5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1160164-61-3
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: DHKMDDSMHOBYDQ-OSLPSIGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20(R)-20,25-epoxy-2,12β-dihydroxydammaran-1-en-3-one 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 以40.3%的产率得到20(R)-20,25-epoxy-2,3-seco-12β-hydroxydammaran-2,3-dioicacid
  参考文献：
  名称：

  人参二醇氧化和氮杂化衍生物的合成、表征和细胞毒活性评价†

  摘要：

  Panaxadiol (PD) 是一种二醇型人参皂甙，具有达玛烷骨架，在肿瘤细胞凋亡中发挥潜在作用。本研究合成了 28 种 PD 的氧化氮杂化衍生物，其中 20 种为新型化合物。在六种细胞系中筛选所有获得的化合物的细胞毒活性。与阳性对照相比，一些化合物表现出更好的抗增殖活性，但对正常细胞生长的作用却要弱得多。其中，环 A 融合的 PD ( 1j ) 显示出令人印象深刻的细胞毒活性，对 A549、HeLa 和 8901 细胞系的 IC 50分别为 9.62 ± 1.34、11.65 ± 1.71 和 13.45 ± 1.60 μM。此外，化合物2f表现出最强的活性，具有 IC对细胞系 A549 的50值为 8.93 ± 1.11 μM。因此，我们的结果表明， 1j和2f可以成为进一步研究的有希望的主要候选者。

  DOI：

  10.1039/c8md00387d
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-20(R)-panaxadiol 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93.6%的产率得到20(R)-20,25-epoxy-2,12β-dihydroxydammaran-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  人参二醇氧化和氮杂化衍生物的合成、表征和细胞毒活性评价†

  摘要：

  Panaxadiol (PD) 是一种二醇型人参皂甙，具有达玛烷骨架，在肿瘤细胞凋亡中发挥潜在作用。本研究合成了 28 种 PD 的氧化氮杂化衍生物，其中 20 种为新型化合物。在六种细胞系中筛选所有获得的化合物的细胞毒活性。与阳性对照相比，一些化合物表现出更好的抗增殖活性，但对正常细胞生长的作用却要弱得多。其中，环 A 融合的 PD ( 1j ) 显示出令人印象深刻的细胞毒活性，对 A549、HeLa 和 8901 细胞系的 IC 50分别为 9.62 ± 1.34、11.65 ± 1.71 和 13.45 ± 1.60 μM。此外，化合物2f表现出最强的活性，具有 IC对细胞系 A549 的50值为 8.93 ± 1.11 μM。因此，我们的结果表明， 1j和2f可以成为进一步研究的有希望的主要候选者。

  DOI：

  10.1039/c8md00387d

文献信息

• Synthesis of dammarane-type triterpene derivatives and their ability to inhibit HIV and HCV proteases
  作者：Ying Wei、Chao-Mei Ma、Masao Hattori

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.019

  日期：2009.4

  We synthesized dammarane-type triterpene derivatives and evaluated their ability to inhibit HIV-1 and HCV proteases to understand their structure-activity relationships. All of the mono- and di-succinyl derivatives (5a-5f) were powerful inhibitors of HIV-1 protease (IC50 < 10 mu M). However, only di-succinyl (5e) and 2,3-seco-2,3-dioic acid (3b) derivatives similarly inhibited HCV protease (IC50 < 10 mu M). A-nor dammarane- type triterpenes (4a and 4b, IC50 10.0 and 29.9 mu M, respectively) inhibited HIV-1 protease moderately or strongly, but were inactive against HCV protease. All compounds that powerfully inhibited HIV-1 or HCV protease did not appreciably inhibit the general human proteases, renin and trypsin (IC50 > 1000 mu M). These findings indicated that the mono-succinyl dammarane type derivatives (5a-5d) selectively inhibited HIV-1 protease and that the di-succinyl (5e, 5f) as well as 2,3-seco-2,3-dioic acid (3b) derivatives preferably inhibited both viral proteases. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.