5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-[2-(13)C,4-(13)C]-(2R,3R)-epicatechin | 1256496-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-[2-(13)C,4-(13)C]-(2R,3R)-epicatechin
• 英文别名: (2R,3R)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 1256496-81-7
• 化学式: C₄₃H₃₈O₆
• 分子量: 652.749
• InChiKey: NRJRMFXLQSNZGY-WSBVXUAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-[2-(13)C,4-(13)C]-(2R,3R)-epicatechin 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到[2-(13)C,4-(13)C]-(2R,3R)-epicatechin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [2-13C, 4-13C]-(2R,3S)-catechin and [2-13C, 4-13C]-(2R,3R)-epicatechin

  摘要：

  首次从标记的2-羟基-4,6-双(苄氧基)乙酰苯3和标记的3,4-双(苄氧基)苯甲醛7出发，合成了双标记的[2-¹³C,4-¹³C]-(2R,3S)-儿茶素15和[2-¹³C,4-¹³C]-(2R,3R)-表儿茶素18。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1791
• 作为产物：
  描述：

  (E)-[1-(13)C,3-(13)C]-2,4-bis(benzyloxy)-2-(3-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)allyl)phenol 在 咪唑 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 aluminum isopropoxide 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-[2-(13)C,4-(13)C]-(2R,3R)-epicatechin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [2-13C, 4-13C]-(2R,3S)-catechin and [2-13C, 4-13C]-(2R,3R)-epicatechin

  摘要：

  首次从标记的2-羟基-4,6-双(苄氧基)乙酰苯3和标记的3,4-双(苄氧基)苯甲醛7出发，合成了双标记的[2-¹³C,4-¹³C]-(2R,3S)-儿茶素15和[2-¹³C,4-¹³C]-(2R,3R)-表儿茶素18。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1791