3-(4-氯苯基)-2,5-呋喃二酮 | 3152-15-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-2,5-呋喃二酮
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydrofuran-2,5-dione
• 英文别名: 1-(4-Chlorphenyl)maleinsaeureanhydrid；2-(4-chlorophenyl)maleic anhydride；3-(4-chlorophenyl)maleic anhydride；3-(4-chlorophenyl)furan-2,5-dione；(4-chloro-phenyl)-maleic acid anhydride；(4-Chlor-phenyl)-maleinsaeure-anhydrid；3-(4-Chlorophenyl)-2,5-furandione
• CAS: 3152-15-6
• 化学式: C₁₀H₅ClO₃
• mdl: MFCD00974639
• 分子量: 208.601
• InChiKey: BSZGHMTWYIUDFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154°C
• 沸点：
  367.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-2,5-呋喃二酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-(4-Chlorphenyl)-3-chlor-N-methyl-maleinimid
  参考文献：
  名称：

  Augustin, M.; Faust, J.; Koehler, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 2, p. 293 - 300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-氯苯基)-2,5-呋喃二酮
  参考文献：
  名称：

  Rh /双膦-硫脲催化马来酸酐的不对称加氢反应：手性琥珀酸酐的高效结构

  摘要：

  成功开发了Rh /双膦-硫脲（ZhaoPhos）在温和条件下催化的各种3-取代的马来酸酐的不对称加氢反应。广泛地将3-烷基和3-芳基马来酸酐进行氢化以制得...

  DOI：

  10.1039/c7cc01626c

文献信息

• [EN] ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINE KINASE ALLOSTÉRIQUE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2010043711A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  该发明提供特定的小分子化合物，这些化合物能够变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白-蛋白相互作用，提供这些化合物的制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：Engel Matthias

  公开号：US20120046307A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  本发明提供了特定的小分子化合物，它们通过变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白质-蛋白质相互作用，其生产方法，包含该化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• Arylmaleic anhydrides via Heck arylation of fumaric acid
  作者：Alexander I. Roshchin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.023

  日期：2010.7

  Palladium-catalyzed arylation of fumaric acid with aryl iodides is found to be a very simple, economic and scalable approach to arylmaleic anhydrides. The reaction is facilitated by the presence of donor moieties on the aryl fragment and does not occur with strong acceptor groups.

  发现富马酸与芳基碘化物的钯催化的芳基化是一种非常简单，经济且可扩展的制备芳基马来酸酐的方法。芳基片段上供体部分的存在促进了该反应，并且在强受体基团上不发生该反应。
• Rhodium(III)-Catalyzed [2+2+2] Cyclotrimerization of Diynes with Maleic Anhydrides as Alkyne Equivalents
  作者：Takanori Matsuda、Kentaro Suzuki

  DOI：10.1002/ejoc.201500252

  日期：2015.5

  anhydrides function as synthetic equivalents of alkynes in a rhodium(III)-catalyzed reaction with 1,6-diynes to achieve a formal [2+2+2] cyclotrimerization. This approach is useful for reactions involving alkynes with low boiling points or severe ring strain. Hard-to-access [2+2+2] cycloadducts are available through this new cycloaddition strategy by employing easy-to-handle alkyne equivalents.

  取代的马来酸酐在铑 (III) 催化与 1,6-二炔的反应中用作炔烃的合成等价物，以实现正式的 [2+2+2] 环三聚反应。这种方法对于涉及低沸点或严重环应变的炔烃的反应很有用。通过采用易于处理的炔烃等价物，通过这种新的环加成策略可以获得难以获得的 [2+2+2] 环加合物。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalysed decarbonylative coupling of maleic anhydrides with alkynes
  作者：Takanori Matsuda、Kentaro Suzuki

  DOI：10.1039/c4ra06452f

  日期：——

  A formal [5 − 1 + 2] annulation for the preparation of substituted α-pyrones is reported. The reaction involves the decarbonylative coupling of substituted maleic anhydrides with internal alkynes in the presence of a rhodium(III) catalyst and a copper(II) salt, affording tri- and tetrasubstituted α-pyrones.

  据报道，正式的[5-1 + 2]环化法制备了取代的α-吡喃酮。该反应涉及在铑（III）催化剂和铜（II）盐存在下，取代的马来酸酐与内部炔烃的脱羰基偶联，得到三和四取代的α-吡喃酮。