(Z)-2-(chlorophenyl)but-2-enedioic acid | 149398-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(chlorophenyl)but-2-enedioic acid
• 英文别名: (4-chloro-phenyl)-cis-butenedioic acid；(4-Chlor-phenyl)-cis-butendisaeure；(Z)-(4-Chlorophenyl)-2-butenedioic acid；(Z)-2-(4-Chloro-phenyl)-but-2-enedioic acid；(Z)-2-(4-chlorophenyl)but-2-enedioic acid
• CAS: 149398-86-7
• 化学式: C₁₀H₇ClO₄
• 分子量: 226.616
• InChiKey: SSVMSMZIWPJLPZ-YVMONPNESA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C
• 沸点：
  386.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(chlorophenyl)but-2-enedioic acid 200.0~300.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 生成 3-(4-氯苯基)-2,5-呋喃二酮
  参考文献：
  名称：

  通过富马酸的Heck芳基化制得的芳基马来酸酐

  摘要：

  发现富马酸与芳基碘化物的钯催化的芳基化是一种非常简单，经济且可扩展的制备芳基马来酸酐的方法。芳基片段上供体部分的存在促进了该反应，并且在强受体基团上不发生该反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.023
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-2-(chlorophenyl)but-2-enedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Condensation of arylacetonitriles with glyoxylic acid. Facile synthesis of arylmaleic acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00079a044

文献信息

• Synthesis of Maleic Anhydrides and Maleic Acids by Pd-Catalyzed Oxidative Dicarbonylation of Alk-1-ynes
  作者：Bartolo Gabriele、Lucia Veltri、Giuseppe Salerno、Mirco Costa、Gian Paolo Chiusoli

  DOI：10.1002/ejoc.200210706

  日期：2003.5

  effectively promotes the Pd-catalyzed oxidative carbonylation of terminal alkynes to give maleic anhydrides in fair yields. Reactions were carried out in aqueous dioxane at 60−80 °C in the presence of catalytic amounts of PdI2 in conjunction with KI and under a 4:1:10 mixture of CO/air/CO2 (60 atm total pressure at 25 °C). By working in the presence of a large excess of water, maleic acids were formed selectively

  我们发现二氧化碳有效地促进了钯催化的末端炔烃的氧化羰基化，从而以合理的产率得到马来酸酐。反应在二恶烷水溶液中在 60-80 °C 下进行，存在催化量的 PdI2 和 KI，并在 CO/空气/CO2 的 4:1:10 混合物（25 °C 下总压为 60 个大气压）下进行. 通过在大量过量的水存在下工作，选择性地形成马来酸，这种反应具有前所未有的催化效率。在后一种情况下，使用过量的二氧化碳往往会抑制而不是促进反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Process for preparing 1-octene
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0440995A1

  公开（公告）日：1991-08-14

  This invention relates to a process for producing 1-octenes comprising reacting conjugated dienes and carboxylic acids in the presence of palladium, platinum or ruthenium catalysts to produce 2,7-alkadienyl esters, contacting the 2,7-alkadienyl escers with hydrogen to produce alkyl esters and subsequently pyrolyzing the alkyl esters to produce 1-octene and carboxylic acid.

  本发明涉及一种生产 1-辛烯的工艺，包括在钯、铂或钌催化剂存在下使共轭二烯和羧酸反应生成 2，7-烷二烯酯，将 2，7-烷二烯擒纵酯与氢接触生成烷基酯，然后将烷基酯热解生成 1-辛烯和羧酸。
• Meerwein; Buechner; van Emster, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1939, vol. <2> 152, p. 237,265
  作者：Meerwein、Buechner、van Emster

  DOI：——

  日期：——
• US5030792A
  申请人：——

  公开号：US5030792A

  公开（公告）日：1991-07-09
• US5206392A
  申请人：——

  公开号：US5206392A

  公开（公告）日：1993-04-27