3-methyl-3-cyclopentenone | 39806-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-3-cyclopentenone
• 英文别名: 3-methyl-cyclopent-3-enone；3-Methyl-cyclopent-3-enon；3-Methyl-2-cyclopentenon；3-methylcyclopent-3-en-1-one
• CAS: 39806-78-5
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: BKBKRMYACDINSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-59 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-cyclopentenone 在 copper(l) iodide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三丁基膦 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the synthesis of the northern polyene of viridenomycin and synthesis of Z-double bond analogues

  摘要：

  维里德诺霉素是一种结构复杂、具有潜在生物价值的分子，目前尚未实现全合成。其不稳定性，尤其是与北多烯部分相关的不稳定性，可能是合成这一分子时遇到困难的原因之一。通过一系列高效的交叉偶联反应，已经制备了包括可能通过引入苯环作为Z-烯烃替代物来稳定化的北多烯模型。这些多烯及其替代物已被转化为四烯酯和酰胺模型，模拟维里德诺霉素系统。与未取代的北多烯类似物相比，这些类似物具有足够的稳定性，可为未来构建维里德诺霉素及其类似物的发展策略提供可行性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00977f
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolylsulfonyl)-4-thianone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-methyl-3-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  α-（对甲苯磺酰基）噻烷，S-二氧化物的区域选择性烷基化和 RAMBERG-BÄCKLUND 型反应。合成 3-烷基-3-环戊烯酮的新途径

  摘要：

  一种新的通用烯烃合成，通过 α-(p-tolylsulfonyl)thiane S,S-dioxide、1,4-dioxa-7-p-tolylsulfonyl-8-thiaspiro[4.5]decane 8,8-dioxide 和随后对甲苯亚磺酸盐和 SO2 的 Ramberg-Backlund 型消除在这里应用于 3-烷基-3-环戊烯酮的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.433

文献信息

• Deboronative cyanation of potassium alkyltrifluoroborates via photoredox catalysis
  作者：Jian-Jun Dai、Wen-Man Zhang、Yong-Jin Shu、Yu-Yang Sun、Jun Xu、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c6cc01530a

  日期：——

  The radical deboronative cyanation of alkyltrifluoroborates with a broad range of functional groups is enabled by visible-light photoredox catalysis.

  通过可见光光合还原催化，实现了烷基三氟硼酸酯的基团脱硼氰化反应，适用于具有广泛功能基团的化合物。
• New Insight into the Hydrocarbon-Pool Chemistry of the Methanol-to-Olefins Conversion over Zeolite H-ZSM-5 from GC-MS, Solid-State NMR Spectroscopy, and DFT Calculations
  作者：Chao Wang、Yueying Chu、Anmin Zheng、Jun Xu、Qiang Wang、Pan Gao、Guodong Qi、Yanjun Gong、Feng Deng

  DOI：10.1002/chem.201403972

  日期：2014.9.22

  Over zeolite H‐ZSM‐5, the aromatics‐based hydrocarbon‐pool mechanism of methanol‐to‐olefins (MTO) reaction was studied by GC‐MS, solid‐state NMR spectroscopy, and theoretical calculations. Isotopic‐labeling experimental results demonstrated that polymethylbenzenes (MBs) are intimately correlated with the formation of olefin products in the initial stage. More importantly, three types of cyclopentenyl

  通过GC-MS，固态NMR光谱和理论计算研究了H-ZSM-5沸石上甲醇到烯烃（MTO）反应的基于芳烃的烃池机理。同位素标记的实验结果表明，聚甲基苯（MBs）在初始阶段与烯烃产物的形成密切相关。更重要的是，首次通过固态NMR光谱法鉴定了三种类型的环戊烯基阳离子（1,3-二甲基环戊烯基，1,2,3-三甲基环戊烯基和1,3,4-三甲基环戊烯基阳离子）和五甲基苯甲鎓离子。在共同进料（[ 13 C 6 ]苯和甲醇）条件下和典型的MTO工作（进料[ 13C]甲醇）条件。13 C标记实验显示了MBs（从二甲苯到四甲基苯）和碳阳离子（三甲基环戊烯基和五甲基苯离子）的可比反应性，证明它们通过配对机制共同作用产生丙烯。DFT理论计算也支持基于芳烃的完整催化循环中的配对路线。
• REGIOSELECTIVE ALKYLATION AND THE RAMBERG–BÄCKLUND TYPE REACTION OF α-(<i>p</i>-TOLYLSULFONYL)THIANE<i>S</i>,<i>S</i>-DIOXIDE. A NEW ROUTE TO THE SYNTHESIS OF 3-ALKYL-3-CYCLOPENTENONES
  作者：Haruo Matsuyama、Yasuyuki Miyazawa、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1986.433

  日期：1986.3.5

  A new general olefin synthesis, via regioselective alkylation of α-(p-tolylsulfonyl)thiane S,S-dioxide, 1,4-dioxa-7-p-tolylsulfonyl-8-thiaspiro[4.5]decane 8,8-dioxide, and subsequent Ramberg–Backlund type elimination of p-toluenesulfinate and SO2, is here applied to the synthesis of 3-alkyl-3-cyclopentenones.

  一种新的通用烯烃合成，通过 α-(p-tolylsulfonyl)thiane S,S-dioxide、1,4-dioxa-7-p-tolylsulfonyl-8-thiaspiro[4.5]decane 8,8-dioxide 和随后对甲苯亚磺酸盐和 SO2 的 Ramberg-Backlund 型消除在这里应用于 3-烷基-3-环戊烯酮的合成。
• The Use of 2-Chloro-4<i>H</i>-4-oxo-pyrido[1,2-a]pyrimidine as a Building Block in the Synthesis of Some New Heterocyclic Compounds
  作者：Doria S. Badawy、Noha M. Awad、Ebrahim Abdel-Galil

  DOI：10.1002/jhet.1036

  日期：2013.11

  New approaches for the synthesis of some heterocyclic compounds, such as the pyridopyrimidodiazepine derivative 3, pyrazolopyrido[1,2‐a]pyrimidine derivative 4, tetrazolo[1.5‐a][1,8]naphthyridine derivative 9, pyrazolylpyrido[1,2‐a]pyrimidine derivatives 10a,10b,12, pyrrolopyrido[1,2‐a]pyrimidine derivatives 14a, 14b, 14c, 14d, and 16a,16b, starting from 2‐chloro‐4H‐4‐oxo‐pyrido[1,2‐a]pyrimidine (1)

  合成某些杂环化合物的新方法，例如吡啶并嘧啶并二氮杂卓衍生物3，吡唑并吡啶并[1,2-a]嘧啶衍生物4，四唑并[1.5-a] [1,8]萘啶衍生物9，吡唑并吡啶并[1,2- a]嘧啶衍生物10a，10b，12，吡咯并吡咯并[1,2-a]嘧啶衍生物14a，14b，14c，14d和16a，16b，从2-氯-4- H -4-氧代吡啶[1，描述了2-a]嘧啶（1）。
• Chemical process and products
  申请人：DU PONT

  公开号：US02418850A1

  公开（公告）日：1947-04-15