(2S)-(+)-2-hydroxymethyl-2-nonylcyclopentanone | 122795-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-(+)-2-hydroxymethyl-2-nonylcyclopentanone
• 英文别名: (+)-(2S)-2-hydroxymethyl-2-nonylcylopentanone；(R)-2-hydroxymethyl-2-nonylcyclopentanone；(2S)-2-(hydroxymethyl)-2-nonylcyclopentan-1-one
• CAS: 122795-45-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: ZKSYWXZTXDTILO-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(+)-2-hydroxymethyl-2-nonylcyclopentanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S,5R)-(-)-2-hydroxymethyl-5-methyl-2-nonylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过环氧酮重排制得（-）-额叶蛋白和（-）-麦芽糖内酯的新途径

  摘要：

  描述了通过利用BF 3 ·Et 2 O催化的2，3-环氧环己酮的环收缩而产生2-烷基-2-甲酰基环戊酮的标题化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96151-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-(+)-2-hydroxymethyl-2-(prop-2'-enyl)cyclopentanone 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (2S)-(+)-2-hydroxymethyl-2-nonylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  的新颖的不对称合成（ - ） - malyngolide和（+） -外延-malyngolide

  摘要：

  描述了使用不对称卡洛尔重排作为关键步骤的抗耻垢分枝杆菌和化脓性链球菌抗生素（-）-麦芽糖内酯[（S，R）-1 ]的非对映和对映选择性合成。此外，使用SAMP / RAMP methodology方法通过双重α，α'-烷基化进行非对映和对映选择性合成，得到非对映异构体（+）-表位-麦芽甘露酯[（S，S）-1 ]。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00236-0

文献信息

• Enzymatic hydrolysis of 2,2-bis(acetoxymethyl)cycloalkanones, and its application to formal synthesis of(-)-malyngolide.
  作者：HIROSHI SUEMUNE、TETSUJI HARABE、ZHUO-FENG XIE、KIYOSHI SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.36.4337

  日期：——

  Asymmetric hydrolysis of 2, 2-bis (acetoxymethyl) cyclopentanone (5) using biocatalysts and its application to a formal synthesis of (-)-malyngolide are described.For the asymmetric induction at the quaternary carbon of 5, cholinesterase from electric eel was found to be effective to afford the (+)-monoacetate (6)(90%ee).Compound (+)-6 was easily converted to the synthetic intermediate (28) for (-)-malyngolide.

  介绍了利用生物催化剂对 2，2-双（乙酰氧甲基）环戊酮（5）进行不对称水解，并将其应用于 (-)-malyngolide 的正式合成。在 5 的季碳上进行不对称诱导时，发现来自电鳗的胆碱酯酶能有效地生成 (+)- 单乙酸酯 (6)（90%ee）。
• Novel asymmetric syntheses of (−)-malyngolide and (+)-epi-malyngolide
  作者：Dieter Enders、Monika Knopp

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00236-0

  日期：1996.4

  diastereo- and enantioselective synthesis of (−)-malyngolide [(S, R)-1], an antibiotic against Mycobacterium smegmatis and Streptococcus pyogenes, using the asymmetric Carroll rearrangement as key step is described. Furthermore, the diastereo- and enantioselective synthesis by double α, α′-alkylation using SAMP/RAMP hydrazone methodology affords the diastereomer (+)- epi-malyngolide [(S, S)-1].

  描述了使用不对称卡洛尔重排作为关键步骤的抗耻垢分枝杆菌和化脓性链球菌抗生素（-）-麦芽糖内酯[（S，R）-1 ]的非对映和对映选择性合成。此外，使用SAMP / RAMP methodology方法通过双重α，α'-烷基化进行非对映和对映选择性合成，得到非对映异构体（+）-表位-麦芽甘露酯[（S，S）-1 ]。
• New route to (−)-frontalin and (−)-malyngolide via epoxyketone rearrangement
  作者：Morio Asaoka、Satoshi Hayashibe、Syuzo Sonoda、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96151-4

  日期：1991.8

  Synthesis of the title compounds by utilizing BF3·Et2O catalyzed ring contraction of 2,3-epoxycyclohexanones leading to 2-alkyl-2-formylcyclopentanones is described.

  描述了通过利用BF 3 ·Et 2 O催化的2，3-环氧环己酮的环收缩而产生2-烷基-2-甲酰基环戊酮的标题化合物的合成。