Methyl 2-[[3-(2-aminoacetyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-thiazolidine-4-carbonyl]amino]acetate | 144686-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[[3-(2-aminoacetyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-thiazolidine-4-carbonyl]amino]acetate
• CAS: 144686-18-0
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 317.409
• InChiKey: JMCJNOCTXMDBSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-thiazole 、 甘氨酸盐酸盐 、 Isocyanomethyl acetate 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以64%的产率得到Methyl 2-[[3-(2-aminoacetyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-thiazolidine-4-carbonyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Vereinfachte Peptidsynthese mit schutzgruppenfreien Aminosäure-Hydrochloriden nach dem Prinzip der Vierkomponenten-Kondensation

  摘要：

  以 2,5-二氢-1,3-噻唑 1、异氰酸酯和非保护性氨基酸盐酸盐为起点，通过 Ugi 四组份缩合（4CC）合成含硫肽类似物 3-(Ï-氨基烷酰基)-2,2-二甲基-1,3-噻唑烷-4-甲酰胺 2。在典型的 4CC 中加入 N-邻苯二甲酰基氨基酸，然后将所得化合物 2,2-二甲基-3-（邻苯二甲酰亚胺基烷酰基）-1,3-噻唑烷-4-甲酰胺 3 去邻苯二甲酰基化，可得到肽 2，总产率低于一步法。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26240

文献信息

• Vereinfachte Peptidsynthese mit schutzgruppenfreien Aminosäure-Hydrochloriden nach dem Prinzip der Vierkomponenten-Kondensation
  作者：Jürgen Kintscher、Jürgen Martens

  DOI：10.1055/s-1992-26240

  日期：——

  Simplified Synthesis of Peptides with Non-protected Amino acid hydrochlorides via Four-Component Condensation Synthesis of sulfur containing peptide analogues, 3-(ω-aminoalkanoyl)-2, 2-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxamides 2, via Ugi four-component condensation (4CC) starting from 2,5-dihydro-1,3-thiazoles 1, isocyanides and non-protected amino acid hydrochlorides is described. Involvement of N-phthaloyl amino acids in a typical 4CC and following dephthaloylation of the resulting compounds 2,2-dimethyl-3-(ω-phthalimidoalkanoyl)-1, 3-thiazolidine-4-carboxamides 3, affords peptides 2 in lower overall yields than by the one-step way.

  以 2,5-二氢-1,3-噻唑 1、异氰酸酯和非保护性氨基酸盐酸盐为起点，通过 Ugi 四组份缩合（4CC）合成含硫肽类似物 3-(Ï-氨基烷酰基)-2,2-二甲基-1,3-噻唑烷-4-甲酰胺 2。在典型的 4CC 中加入 N-邻苯二甲酰基氨基酸，然后将所得化合物 2,2-二甲基-3-（邻苯二甲酰亚胺基烷酰基）-1,3-噻唑烷-4-甲酰胺 3 去邻苯二甲酰基化，可得到肽 2，总产率低于一步法。