(3aR,4R,5S,7S,8S,9R,9aS,12R)-8-hydroxy-4,7,9,12-tetramethyl-3-oxo-7-vinyldecahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-5-yl 2-(4-((benzyloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate | 1360627-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,4R,5S,7S,8S,9R,9aS,12R)-8-hydroxy-4,7,9,12-tetramethyl-3-oxo-7-vinyldecahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-5-yl 2-(4-((benzyloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate
• 英文别名: 22-[4-(benzyloxymethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]-22-deoxypleuromutilin；[(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[4-(phenylmethoxymethyl)triazol-1-yl]acetate
• CAS: 1360627-96-8
• 化学式: C₃₂H₄₃N₃O₅
• 分子量: 549.711
• InChiKey: VMTSVQZGIXCKKJ-YVJIXQFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  泰妙菌素相关物质A 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3aR,4R,5S,7S,8S,9R,9aS,12R)-8-hydroxy-4,7,9,12-tetramethyl-3-oxo-7-vinyldecahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-5-yl 2-(4-((benzyloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  截短侧耳素衍生物的点击化学方法，第2部分：与无环核苷的缀合物及其核糖体结合和抗菌活性

  摘要：

  截短侧耳素是一种与细菌核糖体结合并因此抑制蛋白质合成的抗生素。通过点击化学策略合成了一系列新的半合成截短侧耳素衍生物。截短侧耳素通过不同的接头缀合至核碱基，核苷或苯基，作为截短侧耳素C22位置的侧链延伸。接头的设计是基于我们第一个截短侧耳素衍生物系列的最佳接头后进行的，即构象限制或等位亚甲基向氧的交换。新化合物与大肠杆菌的结合通过分子建模和核苷酸U2506的化学足迹研究了核糖体，发现所有衍生物都结合到特定位点，并且大多数比截短侧耳素本身更好。还通过核苷酸U2585的化学足迹探索了侧链延伸的作用，结果表明所有化合物都在不同程度上与该位置相互作用。具有接头构象限制的衍生物通常比具有接头中碳原子之一与亲水性氧等位交换的衍生物具有更高的亲和力。用三种不同细菌菌株进行的生长抑制试验显示出几种新化合物的显着活性。

  DOI：

  10.1021/jm201266b

文献信息

• A Click Chemistry Approach to Pleuromutilin Derivatives, Part 2: Conjugates with Acyclic Nucleosides and Their Ribosomal Binding and Antibacterial Activity
  作者：Ida Dreier、Surender Kumar、Helle Søndergaard、Maria Louise Rasmussen、Lykke Haastrup Hansen、Nanna Holmgaard List、Jacob Kongsted、Birte Vester、Poul Nielsen

  DOI：10.1021/jm201266b

  日期：2012.3.8

  inhibit protein synthesis. A new series of semisynthetic pleuromutilin derivatives were synthesized by a click chemistry strategy. Pleuromutilin was conjugated by different linkers to a nucleobase, nucleoside, or phenyl group, as a side-chain extension at the C22 position of pleuromutilin. The linkers were designed on the basis of the best linker from our first series of pleuromutilin derivatives following

  截短侧耳素是一种与细菌核糖体结合并因此抑制蛋白质合成的抗生素。通过点击化学策略合成了一系列新的半合成截短侧耳素衍生物。截短侧耳素通过不同的接头缀合至核碱基，核苷或苯基，作为截短侧耳素C22位置的侧链延伸。接头的设计是基于我们第一个截短侧耳素衍生物系列的最佳接头后进行的，即构象限制或等位亚甲基向氧的交换。新化合物与大肠杆菌的结合通过分子建模和核苷酸U2506的化学足迹研究了核糖体，发现所有衍生物都结合到特定位点，并且大多数比截短侧耳素本身更好。还通过核苷酸U2585的化学足迹探索了侧链延伸的作用，结果表明所有化合物都在不同程度上与该位置相互作用。具有接头构象限制的衍生物通常比具有接头中碳原子之一与亲水性氧等位交换的衍生物具有更高的亲和力。用三种不同细菌菌株进行的生长抑制试验显示出几种新化合物的显着活性。
• Synthesis, testing, and computational modeling of pleuromutilin 1,2,3-triazole derivatives in the ribosome
  作者：Logan M. Breiner、Anthony J. Briganti、Jennifer P. McCord、Moriah E. Heifetz、Sophia Y. Philbrook、Carla Slebodnick、Anne M. Brown、Andrew N. Lowell

  DOI：10.1016/j.tchem.2022.100034

  日期：2022.12