4-oxo-β-cyclocitral | 18378-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxo-β-cyclocitral
• 英文别名: 2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde；3-formyl-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-one；1-formyl-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-en-3-one；1-Cyclohexene-1-carboxaldehyde, 2,6,6-trimethyl-3-oxo-；2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 18378-66-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: FRKQOTHZPTXCJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-96 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1299;1304;1226

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-β-cyclocitral 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 86.17h， 生成 (+/-)-(3aR*,5S*,8bS*)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Practical total synthesis of (.+-.)-strigol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00205a014
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-trimethyl-3-formyl-2-cyclohexen-1-ol 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到4-oxo-β-cyclocitral
  参考文献：
  名称：

  Practical total synthesis of (.+-.)-strigol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00205a014

文献信息

• 一种3-氧代-1,3-二双键-C15-膦酸酯的制备方法
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN111004278A

  公开（公告）日：2020-04-14

  本发明公开了一种角黄素的重要中间体3‑氧代‑1,3‑二双键‑C15‑膦酸酯。现有角黄素中间体3‑氧代‑1,3‑二双键‑C15‑膦酸酯在合成过程中难度大，且污染严重。本发明提供了一种新的中间体，其合成步骤为：由3‑氧代环柠檬醛制得3‑（4‑甲氧基‑3‑甲基‑1,3‑丁二烯基）‑2,4,4‑三甲基环己烯‑2‑酮；再由3‑（4‑甲氧基‑3‑甲基‑1,3‑丁二烯基）‑2,4,4‑三甲基环己烯‑2‑酮制得2‑甲基‑4‑(2,6,6‑三甲基‑3‑氧代环己烯‑1‑基)‑3‑丁烯醛；最后由2‑甲基‑4‑(2,6,6‑三甲基‑3‑氧代环己烯‑1‑基)‑3‑丁烯醛与偕二膦酸酯缩合制得目标产物。本工艺以3‑氧代环柠檬醛为原料只需三步即可得到目标产物，摈弃了三苯基膦盐及氯代亚磷酸二乙酯等毒性大、难处理的原料。
• Convergent Assembly of the Tricyclic Labdane Core Enables Synthesis of Diverse Forskolin‐like Molecules
  作者：Paweł M. Szczepanik、Andrey A. Mikhaylov、Ondřej Hylse、Roman Kučera、Petra Daďová、Marek Nečas、Lukáš Kubala、Kamil Paruch、Jakub Švenda

  DOI：10.1002/anie.202213183

  日期：2023.1.2

  large family of bioactive natural products. Their often-complex structures present challenges to semisynthesis and de novo chemical synthesis in search of analogs with improved properties. To enable new modifications of the well-known tricyclic terpene forskolin, we have developed a distinct and potentially general synthetic scheme for the preparation of analogs of complex labdanes.

  Labdane 型萜烯是一大类具有生物活性的天然产物。它们通常很复杂的结构对半合成和从头化学合成以寻找具有改进性能的类似物提出了挑战。为了能够对众所周知的三环萜烯毛喉素进行新的修饰，我们开发了一种独特且具有潜在通用性的合成方案，用于制备复杂拉丹烷的类似物。
• Le γ-Pyronène : Synthon d'Accès au Safranal et Précurseur d'Intermédiaires de Synthèse de la Forskoline et du Strigol
  作者：B. Boulin、B. Arreguy-San Miguel、B. Delmond

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83010-x

  日期：1998.3

  gamma-Pyronene, a terpenic synthon available from myrcene, is an excellent raw material for the preparation of numerous intermediates used in the synthesis of perfumes, retinoids and biological derivatives such as forskolin or strigol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ter-Sarkisyan,G.S.; Mikhailov,B.M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 308 - 312
  作者：Ter-Sarkisyan,G.S.、Mikhailov,B.M.

  DOI：——

  日期：——
• Improved yield preparation of 3-oxo-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-carboxylic acid, an important intermediate in the synthesis of (.+-.)-strigol
  作者：Armand B. Pepperman

  DOI：10.1021/jo00337a056

  日期：1981.11

表征谱图