(+/-)-drimenine | 2326-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (+/-)-drimenine
• 英文别名: (+/-)-Drimenin；(5aR,9aR)-6,6,9a-trimethyl-5,5a,7,8,9,9b-hexahydro-3H-benzo[g][2]benzofuran-1-one
• CAS: 2326-89-8；71606-15-0；112709-41-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: BQNSBENKJCLJGN-KKXIITGPSA-N

物化性质

• 熔点：
  133°
• 比旋光度：
  D -42° (c = 0.76 in benzene); D25 -35.8° (chloroform)
• 沸点：
  358.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1929

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1,2-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (+/-)-drimenine
  参考文献：
  名称：

  （±）多边形的全部合成，由德·德·德雷门宁（de la drimenine）和德·德·德·德蒙尼（de la drimenine）合成，

  摘要：

  1，3，3-三甲基-2-乙烯基-1-环己烯的1,3,3-三甲基-2-乙烯基-1-环己烯的Diels-Alder加合物在动力学或热力学控制下通过碱进行异构化与二甲基乙炔二羧酸酯反应生成两种异构体，这些异构体在催化氢化后可提供高收率的原料用于合成反式和顺式drimanes。描述了由这些异构体之一的短的全合成（±）-多聚体和（±）-豆蔻碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91850-2

文献信息

• Synthese totale du (±) polygodial, de la drimenine et de composes apparentes a jonction de cycle cis et trans
  作者：M. Jalali-Naini、D. Guillerm、J-Y. Lallemand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91850-2

  日期：1983.1

  Isomerization by base under kinetic or thermodynamic control of the Diels-Alder adduct of 1, 3, 3-trimethyl-2-vinyl-1-cyclohexene with dimethyl acetylene dicarboxylate leads to two isomers which, after catalytic hydrogenation, give in high yield starting materials for synthesis of trans and cis drimanes. A short total synthesis of (±)-polygodial and (±)-drimenine from one of these isomers is described

  1，3，3-三甲基-2-乙烯基-1-环己烯的1,3,3-三甲基-2-乙烯基-1-环己烯的Diels-Alder加合物在动力学或热力学控制下通过碱进行异构化与二甲基乙炔二羧酸酯反应生成两种异构体，这些异构体在催化氢化后可提供高收率的原料用于合成反式和顺式drimanes。描述了由这些异构体之一的短的全合成（±）-多聚体和（±）-豆蔻碱。