(-)-(4R)-11Z-4-hydroxyretinal | 140387-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(4R)-11Z-4-hydroxyretinal
• 英文别名: (4R)-(11Z)-4-Hydroxyretinal；(2E,4Z,6E,8E)-9-[(3R)-3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenal
• CAS: 140387-20-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: CYVVUYORRQQAQE-KEDYQBELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4R)-11Z-4-hydroxyretinal 在 羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以57%的产率得到syn-(4R)-(11Z)-4-Hydroxyretinal oxime
  参考文献：
  名称：

  （+）-（4 S）-和（-）-（4 R）-11 Z -4-羟基视黄醛的合成及视觉色素生色团在生物发光鱿鱼Watasenia scintillans中的绝对立体化学测定

  摘要：

  由（4S）-和（4R）-4-羟基-完成（+）-（4S）-和（-）-（4R）-11Z-4-羟基视黄醛（4-OH-RAL）1a和1b的合成。 β-紫罗兰酮分别用于确定Watasenia scintillans中视觉色素发色团的绝对构型。天然发色团及其抗肟的CD光谱与合成（4R）化合物的CD光谱一致。应用于（4R）-4-OH-RAL的对二甲基氨基肉桂酸酯的CD激子手性方法也将天然发色团的绝对构型确定为1b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75995-8
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-4-hydroxy-β-ionone 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(4R)-11Z-4-hydroxyretinal
  参考文献：
  名称：

  （+）-（4 S）-和（-）-（4 R）-11 Z -4-羟基视黄醛的合成及视觉色素生色团在生物发光鱿鱼Watasenia scintillans中的绝对立体化学测定

  摘要：

  由（4S）-和（4R）-4-羟基-完成（+）-（4S）-和（-）-（4R）-11Z-4-羟基视黄醛（4-OH-RAL）1a和1b的合成。 β-紫罗兰酮分别用于确定Watasenia scintillans中视觉色素发色团的绝对构型。天然发色团及其抗肟的CD光谱与合成（4R）化合物的CD光谱一致。应用于（4R）-4-OH-RAL的对二甲基氨基肉桂酸酯的CD激子手性方法也将天然发色团的绝对构型确定为1b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75995-8

文献信息

• Retinoids and Related Compounds. Part 16. Synthesis of (+)-(4S)- and (-)-(4R)-(11Z)-4-Hydroxyretinals and Determination of the Absolute Stereochemistry of a Visual Pigment Chromophore in the Firefly Squid, Watasenia scintillans
  作者：Yuko Katsuta、Masayoshi Ito、Kazuo Yoshihara、Koji Nakanishi、Takahiro Kikkawa、Takaji Fujiwara

  DOI：10.1021/jo00102a014

  日期：1994.11

  First syntheses of(+)-(4S)- and (-)-(4R)-(11Z)-4-hydroxyretinals (4-OH-RALs) (4a and 4b) were accomplished from (4S)- and (4R)-4-hydroxy-beta-ionones, respectively, to determine the absolute configuration of a visual pigment chromophore in Watasenia scintillans, which has been isolated as a new chromophore in the animal kingdom. The CD spectra of the native chromophore and its anti-oxime agreed with those of synthetic (4R)-compounds. Application of the CD exciton chirality method to the p-(dimethylamino)cinnamate of (4R)-4-OH-RAL also established the absolute configuration of the native chromophore as 4b.
• US5786391A
  申请人：——

  公开号：US5786391A

  公开（公告）日：1998-07-28
• US5962534A
  申请人：——

  公开号：US5962534A

  公开（公告）日：1999-10-05