methyl (7,7-dimethyl-1-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-inden-2-yl)-acetate | 55085-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (7,7-dimethyl-1-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-inden-2-yl)-acetate
• 英文别名: (7,7-Dimethyl-1-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-inden-2-yl)acetic acid, methyl ester；methyl 2-(4,4-dimethyl-3-oxo-2,5,6,7-tetrahydro-1H-inden-2-yl)acetate
• CAS: 55085-50-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: RGCCXDUTUXQGKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (7,7-dimethyl-1-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-inden-2-yl)-acetate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 cerium(III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (+/-)-(3aR*,5S*,8bS*)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  萌发刺激剂 Strigol 的所有八种立体异构体的合成

  摘要：

  (+)-Strigol 是一种自然存在的寄生杂草 Striga 和 Orobanche 种子的发芽刺激剂。本文描述了所有八种立体异构体的合成。通过它们的圆二色谱（CD谱）推断出了这些立体异构体的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8230
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-oxo-3-(prop-1-en-2-yl)-4-(2-(tosyloxy)ethyl)cyclopent-3-en-1-yl)acetate 在 copper(l) iodide 、 水 、 sodium acetate 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl (7,7-dimethyl-1-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-inden-2-yl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烯烯级联羰基碳环化全合成独脚金内酯

  摘要：

  在这里，我们报告了一种合成独脚金内酯（SL）及其衍生物的有效路线。我们的方法依赖于钯催化的氧化羰基化/碳环化/羰基化/烷氧基化级联反应，该反应涉及形成三个新的C-C键和一个新的C-O键，同时裂解一个C(sp 3 )-H键。单步。通过我们的多功能合成策略，天然存在的和人工的 SL 都被制备出来。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01283

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01283
  作者：Yang, Bin、Federmann, Patrick、Warth, Viktoria、Ren, Mingzhe、Mu, Xin、Wu, Haibo、Bäckvall, Jan-E.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01283

  日期：——

  Here we report an efficient route for synthesizing strigolactones (SLs) and their derivatives. Our method relies on a palladium-catalyzed oxidative carbonylation/carbocyclization/carbonylation/alkoxylation cascade reaction, which involves the formation of three new C–C bonds and a new C–O bond while cleaving one C(sp3)–H bond in a single step. With our versatile synthetic strategy, both naturally occurring

  在这里，我们报告了一种合成独脚金内酯（SL）及其衍生物的有效路线。我们的方法依赖于钯催化的氧化羰基化/碳环化/羰基化/烷氧基化级联反应，该反应涉及形成三个新的C-C键和一个新的C-O键，同时裂解一个C(sp 3 )-H键。单步。通过我们的多功能合成策略，天然存在的和人工的 SL 都被制备出来。
• Routes to derivatives of strigol (the witchweed germination factor) modified) in the 5-position
  作者：Katja Frischmuth、Emmanuelle Samson、Angelika Kranz、Peter Welzel、Heike Meuer、William S. Sheldrick

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80719-5

  日期：1991.12

  The title compounds were prepared using nucleophilic substitution in the 5-position of 5b, 6b, 11a, and 11b or electrophilic addition to the diene system in 4 as key reactions. Methods for configurational assignment at C-5 and C-2' are discussed.
• Synthesis of All Eight Stereoisomers of the Germination Stimulant Strigol
  作者：Anat Reizelman、Marc Scheren、Gérard H. L. Nefkens、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1055/s-2000-8230

  日期：——

  (+)-Strigol is a naturally occurring germination stimulant for the seeds of the parasitic weeds Striga and Orobanche. This paper describes the synthesis of all eight stereoisomers of strigol. The absolute configuration of these stereoisomers has been deduced from their CD-spectra.

  (+)-Strigol 是一种自然存在的寄生杂草 Striga 和 Orobanche 种子的发芽刺激剂。本文描述了所有八种立体异构体的合成。通过它们的圆二色谱（CD谱）推断出了这些立体异构体的绝对构型。