3-(4-溴苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 | 21724-96-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 21724-96-9
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₂
• mdl: MFCD19328381
• 分子量: 252.067
• InChiKey: YDIFCLVEBRJPOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.687±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 在 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl 1-(4-bromophenyl)-6-(hydroxymethyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL AZABICYCLOHEXANES

  摘要：

  本发明涉及公式I的新化合物，其药学上可接受的衍生物，互变异构体，立体异构体包括R和S异构体，多晶型，前药，代谢物，盐或溶剂的形式。该发明还涉及用于合成公式I的新化合物，其药学上可接受的衍生物，互变异构体，立体异构体，多晶型，前药，代谢物，盐或溶剂的过程。

  公开号：

  US20120165320A1
• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 4-溴苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到3-(4-溴苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  由四氟硼酸芳族重氮鎓和马来酰亚胺选择性合成可调谐的3-芳基琥珀酰亚胺和3-芳基马来酰亚胺†

  摘要：

  用于合成3- arylsuccinimides A高效合成策略已经从芳基重氮四氟硼酸盐和马来酰亚胺开发的TiCl的存在3。在温和的反应条件下，反应以令人满意的产率产生了3-芳基琥珀酰亚胺。另外，通过四氟硼酸壬二唑鎓与CuCl催化的马来酰亚胺的偶联，获得了3-芳基马来酰亚胺。通过简单地切换不同的金属试剂，该方法提供了两类产品的选择性和可调谐合成。该方法简单，高效，实用。

  DOI：

  10.1039/c6ra00136j

文献信息

• Approach to the Synthesis of Unsymmetrical/Symmetrical Maleimides via Desulfitative Arylation at Different Temperatures
  作者：Masoumeh Abbasnia、Mehdi Sheykhan、Tahereh Ghaffari、Elham Safari

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01323

  日期：2020.9.18

  New routes toward selective synthesis of both mono- and diaryl maleimides have been innovated. The mere requirement to this end is through the increase of temperature. The method works effectively for maleic anhydride and maleic acid as well. Also, the first expedient synthesis of 2-arylnaphthoquinones via the reaction of naphthoquinone with arenesulfonyl chlorides is revealed.

  创新了单和二芳基马来酰亚胺选择性合成的新途径。为此目的的唯一要求是通过升高温度。该方法对马来酸酐和马来酸也有效。另外，揭示了通过萘醌与芳烃磺酰氯的反应的2-芳基萘醌的第一种方便的合成方法。
• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Succinimides via Rh/Bisphosphine-Thiourea-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Zhengyu Han、Pan Li、Zongpeng Zhang、Caiyou Chen、Qian Wang、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.6b01615

  日期：2016.9.2

  We have successfully developed a highly enantioselective hydrogenation of various 3-aryl and 3-methyl maleinimides to access enantiomerically pure 3-substituted succinimides catalyzed by Rh/bisphosphine-thiourea (ZhaoPhos). This efficient catalytic system furnished the desired 3-substituted succinimide products with high yields and enantioselectivities (up to 99% yield, full conversions, almost all

  我们已经成功地开发了各种3-芳基和3-甲基马来酰亚胺的高度对映选择性加氢，以得到对映体纯的3-取代的琥珀酰亚胺，其被Rh /双膦-硫脲（ZhaoPhos）催化。这种高效的催化体系为所需的3-取代的琥珀酰亚胺产品提供了高收率和对映选择性（高达99％的收率，完全转化率，几乎所有3-芳基琥珀酰亚胺产品的ee达99％ee，3-甲基琥珀酰亚胺的83％ee） 。我们的催化系统具有很强的底物耐受性和通用性。无论马来酰亚胺的N-取代基是H还是其他保护基，马来酰亚胺都被充分氢化（高达> 99％ee，99％收率）。此外，氢化琥珀酰亚胺产品可轻松用于构建生物活性分子，
• Peptide‐Catalyzed Stereoselective Conjugate Addition Reaction of Aldehydes to <i>C</i> ‐Substituted Maleimides
  作者：Greta Vastakaite、Claudio E. Grünenfelder、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/chem.202200215

  日期：2022.3.28

  transformation A peptide catalyst facilitated access to succinimides and downstream heterocycles with three contiguous stereogenic centers via stereo-, chemo- and regioselective conjugate addition reaction between aldehydes and C-substituted maleimides.

  具有挑战性的转化肽催化剂通过醛和C-取代的马来酰亚胺之间的立体选择性、化学选择性和区域选择性缀合物加成反应，促进了获得具有三个连续立体中心的琥珀酰亚胺和下游杂环。
• AZABICYCLO [3.1.0] HEXYLPHENYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS
  申请人：Gentile Gabriella

  公开号：US20090030062A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to novel compounds of formula (IA) or a salt thereof: wherein: A is attached to the phenyl group at the meta position or the para position relative to the cyclopropyl group, and is selected from the group consisting of: —SO 2 NR 5 —, —SO 2 CR 2 R 3 —, —CR 2 R 3 SO 2 — and —NR 5 SO 2 —; R 1 is hydrogen, C 1-6 alkyl, haloC 1-6 alkyl or C 2-6 alkylene; R 2 and R 3 are independently hydrogen or C 1-6 alkyl; R 4 is hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl, haloC 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy or haloC 1-6 alkoxy; R 5 is hydrogen, C 1-6 alkyl, or a phenyl optionally substituted by R 4 ; and R 6 is hydrogen, C 1-6 alkyl, haloC 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy or haloC 1-6 alkoxy; processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as modulators of dopamine D 3 receptors, e.g. to treat substance related disorders, as antipsychotic agents premature ejaculation or cognition impairment.

  本发明涉及公式（IA）的新化合物或其盐： 其中： A连接到苯基的间位或对位相对于环丙基基团，并从以下组中选择：—SO2NR5—，—SO2CR2R3—，—CR2R3SO2—和—NR5SO2—； R1为氢、C1-6烷基、卤代C1-6烷基或C2-6烷基； R2和R3分别为氢或C1-6烷基； R4为氢、卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤代C1-6烷氧基； R5为氢、C1-6烷基或可选由R4取代的苯基； R6为氢、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤代C1-6烷氧基； 其制备过程，用于这些过程的中间体，包含它们的制药组合物以及它们作为多巴胺D3受体调节剂的用途，例如用于治疗物质相关障碍、作为抗精神病药物、早泄或认知障碍的治疗剂。
• Azabicyclo [3.1.0] hexylphenyl derivatives as modulators of dopamine D3 receptors
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07776904B2

  公开（公告）日：2010-08-17

  The present invention relates to novel compounds of formula (IA) or a salt thereof: wherein: A is attached to the phenyl group at the meta position or the para position relative to the cyclopropyl group, and is selected from the group consisting of: —SO2NR5—, —SO2CR2R3—, —CR2R3SO2— and —NR5SO2—; R1 is hydrogen, C1-6alkyl, haloC1-6alkyl or C2-6alkylene; R2 and R3 are independently hydrogen or C1-6alkyl; R4 is hydrogen, halogen, C1-6alkyl, haloC1-6alkyl, C1-6alkoxy or haloC1-6alkoxy; R5 is hydrogen, C1-6alkyl, or a phenyl optionally substituted by R4; and R6 is hydrogen, C1-6alkyl, haloC1-6alkyl, C1-6alkoxy or haloC1-6alkoxy; processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as modulators of dopamine D3 receptors, e.g. to treat substance related disorders, as antipsychotic agents premature ejaculation or cognition impairment.

  本发明涉及公式（IA）的新化合物或其盐： 其中，A附加在苯基的间位或对位与环丙基基团相对应，并从以下组中选择：—SO2NR5—，—SO2CR2R3—，—CR2R3SO2—和—NR5SO2—；R1是氢，C1-6烷基，卤代C1-6烷基或C2-6亚烷基；R2和R3独立地为氢或C1-6烷基；R4是氢，卤素，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基或卤代C1-6烷氧基；R5是氢，C1-6烷基或可选地由R4取代的苯基；R6是氢，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基或卤代C1-6烷氧基；以及用于它们的制备过程，用于这些过程的中间体，包含它们的制药组合物以及它们作为多巴胺D3受体调节剂的用途，例如治疗物质相关障碍，作为抗精神病药物、治疗早泄或认知障碍。