2-[1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(phenylsulfanyl)prop-2-yn-1-yl]-1,3-cyclohexanedione | 1260153-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(phenylsulfanyl)prop-2-yn-1-yl]-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 2-[3-Phenylsulfanyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-ynyl]cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 1260153-82-9
• 化学式: C₂₄H₂₄O₂S
• 分子量: 376.519
• InChiKey: FCZDKVMDDGAKJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(phenylsulfanyl)prop-2-yn-1-ol 、 1,3-环己二酮 在 四丁基硫酸氢铵 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到2-[1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(phenylsulfanyl)prop-2-yn-1-yl]-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  Scandium-Catalyzed Propargylation of 1,3-Diketones with Propargyl Alcohols Bearing Sulfur or Selenium Functional Groups: Useful Transformation to Furans and Pyrans

  摘要：

  使用3-硫基和3-硒基丙炔醇1在MeNO2-H2O中对1,3-二酮进行丙炔化反应，得到了烷炔酮2a—m、2o—v以及6,7-二氢-5H-环己[b]吡喃-5-酮3k—n。与一些碱反应时，有效的丙炔化1,3-二酮发生分子内环化，生成6,7-二氢-5H-苯并呋喃-4-酮4a—i或4,5,6,7-四氢苯并呋喃5p、6p—v。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1180

文献信息

• Scandium-Catalyzed Propargylation of 1,3-Diketones with Propargyl Alcohols Bearing Sulfur or Selenium Functional Groups: Useful Transformation to Furans and Pyrans
  作者：Katsuki Ohta、Taira Kobayashi、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1248/cpb.58.1180

  日期：——

  Propargylations of 1,3-diketones using 3-sulfanyl and 3-selanylpropargyl alcohols 1 in MeNO2–H2O gave alkynyl ketones 2a—m, 2o—v and 6,7-dihydro-5H-cyclohexa[b]pyran-5-ones 3k—n. With some bases, the useful propargylated 1,3-diketones underwent intramolecular cyclization to give 6,7-dihydro-5H-benzofuran-4-ones 4a—i or 4,5,6,7-tetrahydrobenzofurans 5p, 6p—v.

  使用3-硫基和3-硒基丙炔醇1在MeNO2-H2O中对1,3-二酮进行丙炔化反应，得到了烷炔酮2a—m、2o—v以及6,7-二氢-5H-环己[b]吡喃-5-酮3k—n。与一些碱反应时，有效的丙炔化1,3-二酮发生分子内环化，生成6,7-二氢-5H-苯并呋喃-4-酮4a—i或4,5,6,7-四氢苯并呋喃5p、6p—v。