(+/-)-4bβ,8,8,10aβ-tetramethyl-4aαH,8aαH-tetradecahydro-1β-phenanthrenol | 110259-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-4bβ,8,8,10aβ-tetramethyl-4aαH,8aαH-tetradecahydro-1β-phenanthrenol
• CAS: 110259-11-5
• 化学式: C₁₈H₃₂O
• 分子量: 264.451
• InChiKey: FFEVPKZRBKRZSZ-WBOSRHFRSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-182 °C(Solvent: Benzene)
• 沸点：
  339.4±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4bβ,8,8,10aβ-tetramethyl-4aαH,8aαH-tetradecahydro-1β-phenanthrenol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 过氧化氢苯甲酰 、 jones reagent 、 三正丁胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (+/-)-1β-<(3S)-4-cyano-3-methylbutyl>-2β,5,5,8aβ-tetramethyl-4aαH-decahydro-2α-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (±)-Labdane-8α,15-diol and (±)-Eperuane-8β,15-diol

  摘要：

  (±)-莱布丹-8α,15-二醇和(±)-eperuane-8β,15-二醇是互为非对映异构体的二萜类化合物，它们分别通过已知的三环酮醇中的一个共同的 7 元内酯立体选择性地制备出来。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4023
• 作为产物：
  描述：

  (4aSR,8RS,8aRS)-8-hydroxy-1,4a,8a-trimethyl-4,4a,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren-2(3H)-one 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 溶剂黄146 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (+/-)-4bβ,8,8,10aβ-tetramethyl-4aαH,8aαH-tetradecahydro-1β-phenanthrenol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (±)-Labdane-8α,15-diol and (±)-Eperuane-8β,15-diol

  摘要：

  (±)-莱布丹-8α,15-二醇和(±)-eperuane-8β,15-二醇是互为非对映异构体的二萜类化合物，它们分别通过已知的三环酮醇中的一个共同的 7 元内酯立体选择性地制备出来。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4023

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (.+-.)-eperuane-8.BETA.,15-diol and (.+-.)-labdane-8.ALPHA.,15-diol.
  作者：Toshio Nakamura、Hiroshi Hirota、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1248/cpb.34.3518

  日期：——

  (±)-Eperuane-8β, 15-diol (5__∼) and (±)-labdane-8α, 15-diol (6__∼), diastereomeric diterpenes to each other, were synthesized stereoselectively, via the same intermediate lactone (7__∼) starting from a known racemic tricyclic compound (8__∼).

  (±)-Eperuane-8β, 15-diol(5__∼)和(±)-labdane-8α, 15-diol(6__∼)是互为非对映异构体的二萜类化合物，它们是由已知的外消旋三环化合物(8__∼)通过相同的中间内酯(7__∼)立体选择性合成的。
• Stereoselective Total Synthesis of (±)-Labdane-8α,15-diol and (±)-Eperuane-8β,15-diol
  作者：Hiroshi Hirota、Toshio Nakamura、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.61.4023

  日期：1988.11

  (±)-Labdane-8α,15-diol and (±)-eperuane-8β,15-diol, diastereomeric diterpenes to each other, were prepared separately and stereoselectively, via a common 7-membered lactone from the known tricyclic keto alcohol.

  (±)-莱布丹-8α,15-二醇和(±)-eperuane-8β,15-二醇是互为非对映异构体的二萜类化合物，它们分别通过已知的三环酮醇中的一个共同的 7 元内酯立体选择性地制备出来。