8α,15-Dihydroxylabdane | 10267-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8α,15-Dihydroxylabdane
• 英文别名: (13R)-labdan-8,15-diol；labdan-8α,15-diol；(-)-(5S,8R,9R,10S,13R)-labdane-8,15-diol；8αH-13Ξ-Labdan-8,15-diol；(13R,8R)-Labdan-8,16-diol；(1R,2R,4aS,8aS)-1-[(3R)-5-hydroxy-3-methylpentyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 10267-22-8
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂
• 分子量: 310.521
• InChiKey: MCHQEVJMCLOQAZ-FPPGBKCQSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8α,15-Dihydroxylabdane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 作用下， 生成 15-Hydroxy-labd-8(9)-en
  参考文献：
  名称：

  岩藻类分类学练习曲

  摘要：

  Resume On a analysis et compare la composition de 3 especes du type Cistus L: Cistus labdaniferus L. comporte essentiellement des composes du type labdane tel le labdane-8α, 15, 19α-triol dont la structure a ete confirmee; C. monspeliensis L. renferme presque exclusivement des composes ayant un scelette nouveau a jonction AB cis, le cistane; aucun diterpene cyclique n'a ete isole de C. salivifolius

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97359-x
• 作为产物：
  描述：

  13-epi-labdanolic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到8α,15-Dihydroxylabdane
  参考文献：
  名称：

  有机催化拉丹型二萜的 α 胺化

  摘要：

  摘要 拉丹型二萜 (-)-(5 S ,9 S ,10 S ,13 S )-labd-7-en-15-oic 酸和 (+)-(5 S ,8 )的第一次亲电 α-胺化反应介绍了从Ageratina jocotepecana地上部分中分离得到的R ,9 R ,10 S ,13 R )-8-hydroxylabdan-15-oic acid 。在偶氮二甲酸二苄酯和脯氨酸存在下，然后是原位还原，得到相应的肼基醇。结果表明，第一二萜部分对随后由所用催化剂控制的非对映选择性没有影响，与主要控制产物的非对映化学的第二二萜相反。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2032174

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (.+-.)-eperuane-8.BETA.,15-diol and (.+-.)-labdane-8.ALPHA.,15-diol.
  作者：Toshio Nakamura、Hiroshi Hirota、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1248/cpb.34.3518

  日期：——

  (±)-Eperuane-8β, 15-diol (5__∼) and (±)-labdane-8α, 15-diol (6__∼), diastereomeric diterpenes to each other, were synthesized stereoselectively, via the same intermediate lactone (7__∼) starting from a known racemic tricyclic compound (8__∼).

  (±)-Eperuane-8β, 15-diol(5__∼)和(±)-labdane-8α, 15-diol(6__∼)是互为非对映异构体的二萜类化合物，它们是由已知的外消旋三环化合物(8__∼)通过相同的中间内酯(7__∼)立体选择性合成的。
• Stereoselective Total Synthesis of (±)-Labdane-8α,15-diol and (±)-Eperuane-8β,15-diol
  作者：Hiroshi Hirota、Toshio Nakamura、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.61.4023

  日期：1988.11

  (±)-Labdane-8α,15-diol and (±)-eperuane-8β,15-diol, diastereomeric diterpenes to each other, were prepared separately and stereoselectively, via a common 7-membered lactone from the known tricyclic keto alcohol.

  (±)-莱布丹-8α,15-二醇和(±)-eperuane-8β,15-二醇是互为非对映异构体的二萜类化合物，它们分别通过已知的三环酮醇中的一个共同的 7 元内酯立体选择性地制备出来。
• Etude chimio-taxonomique dans le genre cistus
  作者：Christiane Tabacik、Michèle Bard

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97359-x

  日期：1971.12

  Resume On a analyse et compare la composition de 3 especes du genre Cistus L: Cistus labdaniferus L. comporte essentiellement des composes du type labdane tel le labdane-8α, 15, 19α-triol dont la structure a ete confirmee; C. monspeliensis L. renferme presque exclusivement des composes ayant un squelette nouveau a jonction A-B cis, le cistane; aucun diterpene cyclique n'a ete isole de C. salivifolius

  Resume On a analysis et compare la composition de 3 especes du type Cistus L: Cistus labdaniferus L. comporte essentiellement des composes du type labdane tel le labdane-8α, 15, 19α-triol dont la structure a ete confirmee; C. monspeliensis L. renferme presque exclusivement des composes ayant un scelette nouveau a jonction AB cis, le cistane; aucun diterpene cyclique n'a ete isole de C. salivifolius
• Alpha-amination of labdane-type diterpenes by organocatalysis
  作者：David Calderón-Rangel、Hugo A. García-Gutiérrez、Rosa E. del Río、Christine Thomassigny

  DOI：10.1080/00397911.2022.2032174

  日期：2022.2.1

  reaction of labdane-type diterpene (−)-(5S,9S,10S,13S)-labd-7-en-15-oic acid and (+)-(5S,8R,9R,10S,13R)-8-hydroxylabdan-15-oic acid, isolated from aerial parts of Ageratina jocotepecana is presented. In the presence of dibenzylazodicarboxylate and proline followed by an in situ reduction, the corresponding hydrazino alcohols were obtained. It is demonstrated that the first diterpene moiety had no influence

  摘要 拉丹型二萜 (-)-(5 S ,9 S ,10 S ,13 S )-labd-7-en-15-oic 酸和 (+)-(5 S ,8 )的第一次亲电 α-胺化反应介绍了从Ageratina jocotepecana地上部分中分离得到的R ,9 R ,10 S ,13 R )-8-hydroxylabdan-15-oic acid 。在偶氮二甲酸二苄酯和脯氨酸存在下，然后是原位还原，得到相应的肼基醇。结果表明，第一二萜部分对随后由所用催化剂控制的非对映选择性没有影响，与主要控制产物的非对映化学的第二二萜相反。