(1S,4aS,7R,8aS)-7-(methoxymethoxy)-1,4a-dimethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-one | 190062-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4aS,7R,8aS)-7-(methoxymethoxy)-1,4a-dimethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 190062-38-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: MLFGXKPRKNNAAU-OPDFLTKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,7R,8aS)-7-(methoxymethoxy)-1,4a-dimethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-one 在 Rh on carbon 三氟化硼乙醚 、 甲基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent synthesis of a decalin type of chiral building blocks and their application to terpenoid synthesis

  摘要：

  An enantiomeric pair of a decalin type of chiral building blocks bearing an oxygenated angular substituent has been synthesized by the lipase-mediated ring differentiation of a meso decahydronaphthalene glycol system Its synthetic utility has been demonstrated by the formal synthesis of (-)-polygodial, (-)-warburganal, (-)-drimenin, and (-)-elemol. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00315-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,4aR,7R,8aS)-(-)-2-acetoxy-7-hydroxydecahydronaphthalene-4a-carboxylate 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 86.33h， 生成 (1S,4aS,7R,8aS)-7-(methoxymethoxy)-1,4a-dimethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent synthesis of a decalin type of chiral building blocks and their application to terpenoid synthesis

  摘要：

  An enantiomeric pair of a decalin type of chiral building blocks bearing an oxygenated angular substituent has been synthesized by the lipase-mediated ring differentiation of a meso decahydronaphthalene glycol system Its synthetic utility has been demonstrated by the formal synthesis of (-)-polygodial, (-)-warburganal, (-)-drimenin, and (-)-elemol. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00315-3

文献信息

• Enantiodivergent synthesis of a decalin type of chiral building blocks and their application to terpenoid synthesis
  作者：Naoki Toyooka、Akira Nishino、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00315-3

  日期：1997.5

  An enantiomeric pair of a decalin type of chiral building blocks bearing an oxygenated angular substituent has been synthesized by the lipase-mediated ring differentiation of a meso decahydronaphthalene glycol system Its synthetic utility has been demonstrated by the formal synthesis of (-)-polygodial, (-)-warburganal, (-)-drimenin, and (-)-elemol. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.