(S)-1,4-dimethoxy-2-(5-(methoxymethoxy)pent-1-en-3-yl)-5-methylbenzene | 636564-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-1,4-dimethoxy-2-(5-(methoxymethoxy)pent-1-en-3-yl)-5-methylbenzene
• 英文别名: 1,4-dimethoxy-2-[(3S)-5-(methoxymethoxy)pent-1-en-3-yl]-5-methylbenzene
• CAS: 636564-16-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: VMEWYFGRTBALIZ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,4-dimethoxy-2-(5-(methoxymethoxy)pent-1-en-3-yl)-5-methylbenzene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(3S)-5-(methoxymethoxy)pent-1-en-3-yl]-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  （-）-heliannuol C的第一个对映选择性全合成

  摘要：

  （-）-heliannuol C（1）的第一个有效的全合成方法是对映体选择性地完成，它使用σ对称二醇的化学酶去对称，闭环易位，非对映选择性环氧化和区域选择性还原性环氧裂解为关键反应步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.086
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)pentane-1,5-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 immobilized lipase PS on diatomite 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 34.92h， 生成 (S)-1,4-dimethoxy-2-(5-(methoxymethoxy)pent-1-en-3-yl)-5-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  （-）-heliannuol C的第一个对映选择性全合成

  摘要：

  （-）-heliannuol C（1）的第一个有效的全合成方法是对映体选择性地完成，它使用σ对称二醇的化学酶去对称，闭环易位，非对映选择性环氧化和区域选择性还原性环氧裂解为关键反应步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.086

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed α-Allylation with Aqueous Solutions of Acetaldehyde
  作者：Tobias Sandmeier、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04658

  日期：2020.2.7

  The enantioselective α-allylation of aqueous solutions of acetaldehyde using iridium- and amine-catalyzed substitution of racemic allylic alcohols is described. The method utilizes a readily available, safely handled aqueous solution of acetaldehyde and furnishes γ,δ-unsaturated aldehydes in good yields and greater than 99% enantiomeric excess. The synthetic potential of the method is demonstrated

  描述了使用铱和胺催化的外消旋烯丙基醇取代的乙醛水溶液的对映选择性α-烯丙基化。该方法利用容易获得的，安全处理的乙醛水溶液，并以良好的收率和大于99％的对映体过量提供γ，δ-不饱和醛。烯丙醇C和E以及螺旋螺酮A和C的对映选择性形式合成证明了该方法的潜力。
• First enantioselective total synthesis of (−)-heliannuol C
  作者：Tomoyo Kamei、Mitsuru Shindo、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.086

  日期：2003.11

  The first, efficient total synthesis of (−)-heliannuol C (1) was accomplished enantioselectively, using a chemoenzymatic desymmetrization of the σ-symmetrical diol, a ring closing metathesis, a diastereoselective epoxidation, and a regioselective reductive cleavage of epoxide as the key reaction steps.

  （-）-heliannuol C（1）的第一个有效的全合成方法是对映体选择性地完成，它使用σ对称二醇的化学酶去对称，闭环易位，非对映选择性环氧化和区域选择性还原性环氧裂解为关键反应步骤。