3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-4-penten-1-ol | 321582-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-4-penten-1-ol
• 英文别名: 3-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 321582-01-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: YJUFOVKEANSIQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-4-penten-1-ol 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-heliannuol E的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0011437
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2,5-二甲氧基-4-甲基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) diacetate 、 三异丁基铝 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-heliannuol E的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0011437

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed α-Allylation with Aqueous Solutions of Acetaldehyde
  作者：Tobias Sandmeier、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04658

  日期：2020.2.7

  The enantioselective α-allylation of aqueous solutions of acetaldehyde using iridium- and amine-catalyzed substitution of racemic allylic alcohols is described. The method utilizes a readily available, safely handled aqueous solution of acetaldehyde and furnishes γ,δ-unsaturated aldehydes in good yields and greater than 99% enantiomeric excess. The synthetic potential of the method is demonstrated

  描述了使用铱和胺催化的外消旋烯丙基醇取代的乙醛水溶液的对映选择性α-烯丙基化。该方法利用容易获得的，安全处理的乙醛水溶液，并以良好的收率和大于99％的对映体过量提供γ，δ-不饱和醛。烯丙醇C和E以及螺旋螺酮A和C的对映选择性形式合成证明了该方法的潜力。
• Total Synthesis of (−)-Heliannuol E
  作者：Kenji Sato、Tomoyuki Yoshimura、Mitsuru Shindo、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/jo0011437

  日期：2001.1.1