methyl (δR,1R,3aS,4E,7R,7aR)-octahydro-7-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-δ,7a-dimethyl4-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methylene]-1H-indene-1-pentanoate | 1412439-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (δR,1R,3aS,4E,7R,7aR)-octahydro-7-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-δ,7a-dimethyl4-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methylene]-1H-indene-1-pentanoate
• 英文别名: methyl (8E,12β)-12-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-8-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-methylene]-de-A,B-cholan-24-oate；methyl (5R)-5-[(1R,3aS,4E,7R,7aR)-7-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-7a-methyl-4-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methylidene]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]hexanoate
• CAS: 1412439-01-0
• 化学式: C₃₃H₅₉BO₅
• 分子量: 546.639
• InChiKey: RIRZHHPDXARJIV-OAXXIRDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.08
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (δR,1R,3aS,4E,7R,7aR)-octahydro-7-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-δ,7a-dimethyl4-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methylene]-1H-indene-1-pentanoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （1α）-1,25-二羟基维生素D3在C（12）处具有β位七碳侧链的合成

  摘要：

  （1个的类似物的汇集合成α）-1,25二羟基维生素d 3（图1b）与C 7侧链C（12），即，的5（图），进行说明。合成的关键步骤是通过Pd II催化的烯丙基三氟甲磺酸酯（“底部”片段）的闭环来组装三烯系统，然后将所得的Pd II中间体与烯基硼酸酯（“上部”片段）偶联（方案2）。合成策略允许在合成结束时进行同位素标记。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200427
• 作为产物：
  描述：

  7-((3R,3aR,4R,7S,7aR)-octahydro-3-[(1S)-2-iodo-1-methylethyl]-3a-methyl-1H-indene-4-yl)-α,α-dimethylheptanol 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 potassium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 methyl (δR,1R,3aS,4E,7R,7aR)-octahydro-7-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-δ,7a-dimethyl4-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methylene]-1H-indene-1-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  （1α）-1,25-二羟基维生素D3在C（12）处具有β位七碳侧链的合成

  摘要：

  （1个的类似物的汇集合成α）-1,25二羟基维生素d 3（图1b）与C 7侧链C（12），即，的5（图），进行说明。合成的关键步骤是通过Pd II催化的烯丙基三氟甲磺酸酯（“底部”片段）的闭环来组装三烯系统，然后将所得的Pd II中间体与烯基硼酸酯（“上部”片段）偶联（方案2）。合成策略允许在合成结束时进行同位素标记。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200427

文献信息

• Synthesis of (1<i>α</i>)-1,25-Dihydroxyvitamin D₃with a<i>β</i>-Positioned Seven-Carbon Side Chain at C(12)
  作者：Diego M. Carballa、Antonio Rumbo、Mercedes Torneiro、Miguel Maestro、Antonio Mouriño

  DOI：10.1002/hlca.201200427

  日期：2012.10

  A convergent synthesis of an analogue of (1α)‐1,25‐dihydroxyvitamin D3 (1b) with a C7 side chain at C(12), i.e., of 5 (Fig.), is described. A key step of the synthesis is the assembly of the triene system by a PdII‐catalyzed ring closure of an enol triflate (‘bottom’ fragment) followed by coupling of the resulting PdII intermediate with an alkenylboronate (‘upper’ fragment) (Scheme 2). The synthetic

  （1个的类似物的汇集合成α）-1,25二羟基维生素d 3（图1b）与C 7侧链C（12），即，的5（图），进行说明。合成的关键步骤是通过Pd II催化的烯丙基三氟甲磺酸酯（“底部”片段）的闭环来组装三烯系统，然后将所得的Pd II中间体与烯基硼酸酯（“上部”片段）偶联（方案2）。合成策略允许在合成结束时进行同位素标记。