ethyl 12-bromo-3-(2,4-dichlorophenyl)-3,4-diazatricyclo[8.4.0.0^2,6]tetradeca-1(14),2(6),4,10,12-pentaene-5-carboxylate | 870679-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 12-bromo-3-(2,4-dichlorophenyl)-3,4-diazatricyclo[8.4.0.0^2,6]tetradeca-1(14),2(6),4,10,12-pentaene-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 8-bromo-1-(2',4'-dichlorophenyl)-1,4,5,6-tetrahydrobenzo[6,7]cyclohepta[1,2-c]pyrazole-3-carboxylate；Ethyl 12-bromo-3-(2,4-dichlorophenyl)-3,4-diazatricyclo[8.4.0.02,6]tetradeca-1(10),2(6),4,11,13-pentaene-5-carboxylate
• CAS: 870679-50-8
• 化学式: C₂₁H₁₇BrCl₂N₂O₂
• 分子量: 480.188
• InChiKey: AQDWCAQDLKKYFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  610.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 12-bromo-3-(2,4-dichlorophenyl)-3,4-diazatricyclo[8.4.0.0^2,6]tetradeca-1(14),2(6),4,10,12-pentaene-5-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(2,4-dichlorophenyl)-12-(3-fluoropropyl)-5-(1-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3,4-diazatricyclo[8.4.0.0^2,6]tetradeca-1(14),2(6),4,10,12-pentaene
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic Fused Pyrazoles with a ‘Click’ 1,2,3-Triazole Substituent in Position 3 Are Nanomolar CB1 Receptor Ligands

  摘要：

  Structural modification of the potent conformationally constrained tricyclic pyrazole CB1 ligand NESS0327 was achieved by replacing: (1) the chlorine substituent on the tricycle with a 3-fluoropropyl chain, and (2) the pyrazole 3-{[(piperidino)amino]carbonyl} substituent with a 4-substituted 1,2,3-triazole group obtained by click chemistry from an alkynyl precursor. Among the resulting compounds, two are particularly promising candidates for [F-18]radiolabelling and PET imaging studies of the CB1 receptor, as they displayed K-i CB1=62.5 nM and 42.5 nM, respectively, in the same range as that displayed by rimonabant.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379887
• 作为产物：
  描述：

  (3-丙羧基)三苯基溴化膦 在 platinum(IV) oxide PPA 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 ethyl 12-bromo-3-(2,4-dichlorophenyl)-3,4-diazatricyclo[8.4.0.0^2,6]tetradeca-1(14),2(6),4,10,12-pentaene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三环吡唑。3.大麻素拮抗剂8-氯-1-（2'，4'-二氯苯基）-N-哌啶-1-基-1,4,5,6-四氢苯并[]的类似物的合成，生物学评估和分子模型[ 6,7] cyclohepta [1,2-c]吡唑-3-羧酰胺。

  摘要：

  8-氯-1-（2'，4'-二氯苯基）-N-哌啶-1-基-1,4,5,6-四氢苯并[6,7] cyclohepta [1,2- c]吡唑-3-甲酰胺4a（NESS 0327）（Ruiu，S .; Pinna，GA; Marchese，G .; Mussinu，JM; Saba，P .; Tambaro，S .; Casti，P .; Vargiu，R. NESS 0327的合成和表征：一种新型的CB1大麻素受体推定拮抗剂（J. Pharmacol。Exp。Ther。2003，306，363-370），并评估了它们对大麻素受体的亲和力。取决于所选择的前导结构的化学修饰，化合物4b，4c，4i，4l和4m仍被证明是CB1受体的有效结合剂。此外，与母体配体相比，几种类似物（4c，4d，4e和4m）表现出优异的CB2受体结合亲和力。化合物4b，4c，4i，和4l显示最有希望的药理学特征，对CB1受体

  DOI：

  10.1021/jm050317f