3-n-pentyl-2-cyclopentenone | 53253-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-n-pentyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 3-pentyl-2-cyclopentenone；3-pentylcyclopent-2-en-1-one；3-pentyl-2-cyclopenten-1-one
• CAS: 53253-07-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: XUMYZVPKJLICNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-n-pentyl-2-cyclopentenone 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-Pentyl-2-pyridin-3-ylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship of cyclopentenone oximes as novel inhibitors of the production of tumor necrosis factor-α

  摘要：

  3-Alkyl-2-aryl-2-cyclopenten-1-one oxime derivatives (1) were studied as a novel class of inhibitors of tumor necrosis factor alpha (TNF-alpha) with regard to synthesis and in vitro SAR inhibition of TNF-alpha. The in vitro IC50 values of these compounds in rat and human peripheral blood mononuclear cells were at the sub-micromolar level. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.115
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-4H-thiopyran-4-one 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-n-pentyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  α-（对甲苯磺酰基）噻烷，S-二氧化物的区域选择性烷基化和 RAMBERG-BÄCKLUND 型反应。合成 3-烷基-3-环戊烯酮的新途径

  摘要：

  一种新的通用烯烃合成，通过 α-(p-tolylsulfonyl)thiane S,S-dioxide、1,4-dioxa-7-p-tolylsulfonyl-8-thiaspiro[4.5]decane 8,8-dioxide 和随后对甲苯亚磺酸盐和 SO2 的 Ramberg-Backlund 型消除在这里应用于 3-烷基-3-环戊烯酮的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.433

文献信息

• Abnormal Nazarov Reaction. A New Synthetic Approach to 2,3-Disubstituted 2-Cyclopentenones
  作者：Shigeo Hirano、Seiji Takagi、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.169

  日期：1980.1

  Acid-catalyzed reaction of β,β′-disubstituted cross conjugated dienones or the corresponding ethylene acetals gives mainly 2,3-disubstituted 2-cyclopentenones in stead of the simple Nazarov cyclization products, 3,4-disubstituted 2-cyclopentenones. This transformation is explained in terms of electrocyclic ring-closure, addition of hydroxylic solvent(s), tautomerization of the resulting 2-hydroxycyclopentanone

  β,β'-二取代的交叉共轭二烯酮或相应的乙烯缩醛的酸催化反应主要产生 2,3-二取代的 2-环戊烯酮，而不是简单的 Nazarov 环化产物，即 3,4-二取代的 2-环戊烯酮。这种转变是根据电环闭环、羟基溶剂的添加、所得 2-羟基环戊酮中间体的互变异构化，然后是溶剂分解和异构化来解释的。基于该工作假设，公开了一种获得茉莉酮类化合物的新途径，该途径涉及对衍生自取代戊二酸酯的丙烯酰二甲硅烷基醚进行酸处理。
• Efficient Synthesis of Cyclopentenones from Enynyl Acetates via Tandem Au(I)-Catalyzed 3,3-Rearrangement and the Nazarov Reaction
  作者：Liming Zhang、Shaozhong Wang

  DOI：10.1021/ja057327q

  日期：2006.2.1

  A highly efficient method for the synthesis of versatile cyclopentenones from readily available enynyl acetates via tandem Au(I)-catalyzed 3,3-rearrangement and the Nazarov reaction is developed. Significant substrate flexibility and excellent control of the double bond position in the cyclopentenone ring render this an attractive method for cyclopentenone synthesis.

  开发了一种通过串联 Au(I) 催化的 3,3-重排和 Nazarov 反应从易得的乙酸烯炔酯合成多功能环戊烯酮的高效方法。显着的底物灵活性和对环戊烯酮环中双键位置的出色控制使其成为环戊烯酮合成的一种有吸引力的方法。
• REGIOSELECTIVE ALKYLATION AND THE RAMBERG–BÄCKLUND TYPE REACTION OF α-(<i>p</i>-TOLYLSULFONYL)THIANE<i>S</i>,<i>S</i>-DIOXIDE. A NEW ROUTE TO THE SYNTHESIS OF 3-ALKYL-3-CYCLOPENTENONES
  作者：Haruo Matsuyama、Yasuyuki Miyazawa、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1986.433

  日期：1986.3.5

  A new general olefin synthesis, via regioselective alkylation of α-(p-tolylsulfonyl)thiane S,S-dioxide, 1,4-dioxa-7-p-tolylsulfonyl-8-thiaspiro[4.5]decane 8,8-dioxide, and subsequent Ramberg–Backlund type elimination of p-toluenesulfinate and SO2, is here applied to the synthesis of 3-alkyl-3-cyclopentenones.

  一种新的通用烯烃合成，通过 α-(p-tolylsulfonyl)thiane S,S-dioxide、1,4-dioxa-7-p-tolylsulfonyl-8-thiaspiro[4.5]decane 8,8-dioxide 和随后对甲苯亚磺酸盐和 SO2 的 Ramberg-Backlund 型消除在这里应用于 3-烷基-3-环戊烯酮的合成。
• Mechanism of Ru(II)-Catalyzed Rearrangements of Allenyl- and Alkynylcyclopropanols to Cyclopentenones
  作者：Eppa Gyanchander、Sridhar Ydhyam、Naresh Tumma、Ken Belmore、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03088

  日期：2016.12.2

  corresponding cyclopentenones has been undertaken with the aid of an alkyl substituent on the three-membered ring. These ring expansion reactions proceed with exceptional regioselectivity irrespective of the cis/trans stereochemistry of the substituents on the three-membered ring. β-Carbon elimination is the common feature in the absence of a chelating group at the 4′-position in the alkyne chain.

  借助于三元环上的烷基取代基，进行了Ru（II）催化的烯丙基和炔基环丙醇重排成相应的环戊烯酮的比较研究。不论三元环上取代基的顺式/反式立体化学如何，这些扩环反应都具有出色的区域选择性。在炔链的4'-位不存在螯合基团的情况下，β-碳消除是其共同特征。
• Transformation of γ-ketoaldehyde acetals into 3-substituted-2-cyclopentenones via cyanophosphates under mild conditions
  作者：Hiroki Yoneyama、Kumi Takatsuji、Aiko Ito、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131914

  日期：2021.2

  The reaction of cyanophosphates, which are readily derived from γ-ketoaldehyde acetals, with TMSN3 (3 eq)/Bu2SnO (0.3 eq) in refluxing toluene directly furnished 3-substituted-2-cyclopentenones in modest to good yield under mild conditions. The present method was further applied toward the synthesis of dechlorotrichodenone C isolated from Trichoderma asperellum.

  氰基磷酸酯很容易衍生自γ-酮醛缩醛，它与TMSN 3（3 eq）/ Bu 2 SnO（0.3 eq）在回流的甲苯中反应，在温和的条件下以适度到良好的收率直接提供了3-取代的2-环戊烯酮。本发明的方法进一步应用于从曲霉木霉分离的脱氯麦草酮C的合成。