(1R,6S,7R,8S)-7-[(2S)-6-hydroxy-3-oxo-6-hydro-2H-pyran-2-yl]-8-methyl-9-oxabicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene | 817201-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1R,6S,7R,8S)-7-[(2S)-6-hydroxy-3-oxo-6-hydro-2H-pyran-2-yl]-8-methyl-9-oxabicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene
• 英文别名: (6S)-2-hydroxy-6-[(1R,6S,7R,8S)-8-methyl-9-oxabicyclo[4.2.1]nona-2,4-dien-7-yl]-2H-pyran-5-one
• CAS: 817201-29-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: UOAHJLBVBZIMRZ-VYLLXTAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S,7R,8S)-7-[(2S)-6-hydroxy-3-oxo-6-hydro-2H-pyran-2-yl]-8-methyl-9-oxabicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 [(2S,3S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(1R,6S,7R,8S)-8-methyl-9-oxabicyclo[4.2.1]nona-2,4-dien-7-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Mycoepoxydiene和相关天然产物（-）-1893A的不对称总合成：一锅开环/交叉/环闭合复分解在构建其9-氧杂双环[4.2.1] nona-2,4中的应用-二烯骨架

  摘要：

  （+）-mycoepoxydiene和（-）-1893A的总合成已完成。本合成策略的特点是使用一锅式开环/交叉易位（ROM / CM），然后进行闭环易位（RCM）反应，从而简化了9-氧杂双环[4.2.1] nona的构建由7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物和1,3-丁二烯形成的-2,4-二烯构架。通过将糠醇氧化重排成吡喃酮，将顺序复分解产物转化为（+）-Mycoepoxydiene。从而建立了其绝对立体化学。从共同的中间体，还通过乙烯基醇醛醇醛醇缩合反应合成了结构上相关的天然产物（-）-1893A。

  DOI：

  10.1021/jo048566j
• 作为产物：
  描述：

  exo-cis-2,3-bis(acetoxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lead(IV) acetate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 偶氮二异丁腈 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 Lipase PS (Amano) 、 氨基磺酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 丁酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 594.17h， 生成 (1R,6S,7R,8S)-7-[(2S)-6-hydroxy-3-oxo-6-hydro-2H-pyran-2-yl]-8-methyl-9-oxabicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  （+）-Mycoepoxydiene和相关天然产物（-）-1893A的不对称总合成：一锅开环/交叉/环闭合复分解在构建其9-氧杂双环[4.2.1] nona-2,4中的应用-二烯骨架

  摘要：

  （+）-mycoepoxydiene和（-）-1893A的总合成已完成。本合成策略的特点是使用一锅式开环/交叉易位（ROM / CM），然后进行闭环易位（RCM）反应，从而简化了9-氧杂双环[4.2.1] nona的构建由7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物和1,3-丁二烯形成的-2,4-二烯构架。通过将糠醇氧化重排成吡喃酮，将顺序复分解产物转化为（+）-Mycoepoxydiene。从而建立了其绝对立体化学。从共同的中间体，还通过乙烯基醇醛醇醛醇缩合反应合成了结构上相关的天然产物（-）-1893A。

  DOI：

  10.1021/jo048566j