3-(4-甲基苯基)戊烷-2,4-二酮 | 32210-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-(4-甲基苯基)戊烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-p-tolylpentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-p-tolylpentate-2,4-dione；3-(4-tolyl)-2,4-pentanedione；3-(4-Methylphenyl)pentane-2,4-dione
• CAS: 32210-62-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: GZHPIQHDQRDBSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)戊烷-2,4-二酮 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-ethynyl-3-(p-tolyl)pent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  Reversal of Selectivity in Gold-Catalyzed Cyclizations of 3,3-Disubstituted 1,4-Diynes

  摘要：

  A general synthetic access to 3,3-disubstituted 1,4-diynes bearing a quaternary carbon center from acetylacetone was developed. The compounds were cyclized to the corresponding enol ethers by cationic gold complexes. The reactions occur in complete exo-selectivity in contrast to compounds incorporating an alkoxy substituent in the 3-position. A mechanistic rationale for this reversal of selectivity is provided.

  DOI：

  10.1021/ol102628x
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 作用下， 反应 4.0h， 以0.59 g的产率得到3-(4-甲基苯基)戊烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  卤素键或密堆积？检查一系列Cu（ii）-acac配合物的结构景观†

  摘要：

  合成了一系列基于β-二酮酸酯基团的一系列四个双功能配体，它们带有甲基（2），氯（3），溴（4）和碘（5）取代基及其相应的Cu（II）配合物，并进行了晶体学表征，以便于探索在配位化学中将卤素键用于可预测结构的定向组装的可能性。四个配体具有特性O - H⋯ö分子内氢键和配体的结构2是紧密堆积而，配体3，4和5基于C包含扩展1-d架构O⋯X卤素键。在每种情况下，卤素键供体都会找到最强大的卤素键受体（基于静电因素）。在相应的Cu（II）配合物中，配位化学在整个系列中保持不变，四配位金属离子呈略微扭曲的直角平面排列，并且不会出现配位或未配位溶剂分子的意外出现。此外，由于金属螯合，最强大的卤素键受体几乎已耗尽电荷，并且所有潜在的卤素键相互作用都无法与在甲基中观察到的头对头紧密堆积竞争。氯和溴取代的Cu（II）复合体。碘原子极化率的提高，产生了更正电的表面，这意味着该结构由于静电排斥而无法适应线性的头对头排列，因此[

  DOI：

  10.1039/c1dt10911a

文献信息

• An Efficient and Mild CuI/<scp>l</scp>-Proline-Catalyzed Arylation of Acetylacetone or Ethyl Cyanoacetate
  作者：Yongwen Jiang、Nan Wu、Haihong Wu、Mingyuan He

  DOI：10.1055/s-2005-918921

  日期：——

  The coupling reaction of aryl iodides with acetylacetone or ethyl cyanoacetate under catalysis of CuI/l-proline works at ­relatively mild conditions to provide 3-aryl-2, 4-pentanediones and α-aryl cyanoacetates in moderate to good yields.

  在CuI/l-脯氨酸催化下，芳基碘化物与乙酰乙酮或乙基氰乙酸酯的偶联反应在相对温和的条件下进行，能够生成3-芳基-2, 4-戊二酮和α-芳基氰乙酸酯，产率中等至良好。
• C-Arylation reactions catalyzed by CuO-nanoparticles under ligand free conditions
  作者：Mazaahir Kidwai、Saurav Bhardwaj、Roona Poddar

  DOI：10.3762/bjoc.6.35

  日期：——

  CuO-nanoparticles were found to be an excellent heterogeneous catalyst for C-arylation of active methylene compounds using various aryl halides. The products were obtained in good to excellent yield. The catalyst can be recovered and reused for four cycles with almost no loss in activity.

  CuO纳米颗粒被发现是一种优秀的非均相催化剂，可用于使用各种芳基卤化物对活性甲基化合物进行C-芳基化反应。产物收率良好至优秀。该催化剂可以回收并重复使用四个循环，几乎没有活性损失。
• Copper(II) and 1,1′-Trimethylene-2,2′-biimidazole-promoted Arylation of Acetylacetone with Aryl Iodides
  作者：Jianli Liu、Runsheng Zeng、Chunmei Zhou、Jianping Zou

  DOI：10.1002/cjoc.201190083

  日期：2011.2

  A new and efficient way was developed to carry out the reaction of acetylacetone with aryl iodides under the assistance of Cu(II) and 1,1′‐trimethylene‐2,2′‐biimidazole at 100°C. 3‐Aryl‐2,4‐pentanediones were obtained in excellent yields.

  开发了一种新的高效方法，可在100°C下在Cu（II）和1,1'-三亚甲基-2,2'-联咪唑的辅助下进行乙酰丙酮与芳基碘的反应。以优异的产率获得了3-芳基-2,4-戊二酮。
• Superparamagnetic Copper Ferrite Nanoparticles as an Efficient Heterogeneous Catalyst for the α-Arylation of 1,3-Diketones with CC Cleavage
  作者：Anh T. Nguyen、Lan T. M. Nguyen、Chung K. Nguyen、Thanh Truong、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1002/cctc.201300708

  日期：2014.3

  Superparamagnetic CuFe2O4 nanoparticles were synthesized from CuCl2 and FeCl3 by a co‐precipitation method in ethylene glycol and characterized by several techniques, which included vibrating sample magnetometry, XRD, SEM, TEM, atomic absorption spectrometry, and nitrogen physisorption measurements. The CuFe2O4 nanoparticles could be used as a solid catalyst for the α‐arylation reaction of acetylacetone

  在乙二醇中通过共沉淀法由CuCl 2和FeCl 3合成了超顺磁性CuFe 2 O 4纳米颗粒，并通过多种技术对其进行了表征，这些技术包括振动样品磁法，XRD，SEM，TEM，原子吸收光谱和氮物理吸附测量。CuFe 2 O 4纳米颗粒可以用作乙酰丙酮与碘苯的α-芳基化反应的固体催化剂，以形成主要产物苯丙酮和副产物3-苯基-2,4-戊二酮。使用CuFe 2 O 4的反应作为催化剂的纳米颗粒可以以对苯丙酮的95％的选择性进行反应。CuFe 2 O 4纳米颗粒可以通过磁倾析法很容易地从反应混合物中分离出来，并且可以多次重复用于α-芳基化反应，而不会显着降低催化活性。
• Iron-catalyzed aerobic oxidative cleavage of the C–C σ-bond using air as the oxidant: chemoselective synthesis of carbon chain-shortened aldehydes, ketones and 1,2-dicarbonyl compounds
  作者：Qi Xing、Hui Lv、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c5cc07390a

  日期：——

  A simple iron-catalyzed aerobic oxidative C-C [sigma]-bond cleavage of ketones has been developed. Readily available and environmently benign air is used as the oxidant. This reaction prevents the use of...

  已经开发了酮的简单的铁催化的需氧氧化CCσ键裂解。易获得且对环境无害的空气用作氧化剂。该反应阻止使用...