3-(4-甲基苯基)异恶唑-5-羧酸 | 134378-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲基苯基)异恶唑-5-羧酸
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)isoxazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-1,2-oxazole-5-carboxylic acid
• CAS: 134378-95-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD07357602
• 分子量: 203.197
• InChiKey: QHISGBCCUGZEEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二已胺 、 3-(4-甲基苯基)异恶唑-5-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到N,N-di-n-hexyl-3-(4-methylphenyl)isoxazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有五元杂芳族环的叔酰胺作为转运蛋白的新探针

  摘要：

  在这项研究中，使用先前设计的新型转运蛋白（TSPO）的配体，其特征在于五元芳族杂环（即恶唑，异恶唑，恶二唑），苯环和羧基或乙酸型酰胺侧链。报告的药效团/拓扑模型。大多数化合物显示显著TSPO结合亲和力（K我在纳摩尔/亚微摩尔范围内的值），最高被显示通过oxazolacetamides 6。测试了许多化合物抑制人胶质母细胞瘤细胞系U87MG增殖/活力的能力。剂量-时间依赖性细胞对6d治疗的反应证明了所观察到的效应的特异性。6d的能力诱导线粒体膜耗散（Δm）证实了配体结合TSPO激活的细胞内促凋亡机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.025
• 作为产物：
  描述：

  p-methylbenzaldehyde oxime 在 potassium dichromate 、 sodium hypochlorite 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-甲基苯基)异恶唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  具有五元杂芳族环的叔酰胺作为转运蛋白的新探针

  摘要：

  在这项研究中，使用先前设计的新型转运蛋白（TSPO）的配体，其特征在于五元芳族杂环（即恶唑，异恶唑，恶二唑），苯环和羧基或乙酸型酰胺侧链。报告的药效团/拓扑模型。大多数化合物显示显著TSPO结合亲和力（K我在纳摩尔/亚微摩尔范围内的值），最高被显示通过oxazolacetamides 6。测试了许多化合物抑制人胶质母细胞瘤细胞系U87MG增殖/活力的能力。剂量-时间依赖性细胞对6d治疗的反应证明了所观察到的效应的特异性。6d的能力诱导线粒体膜耗散（Δm）证实了配体结合TSPO激活的细胞内促凋亡机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.025

文献信息

• Aminoketone derivatives and use thereof
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals Incorporated

  公开号：US05602160A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  Aminoketone derivative compounds containing a heterocyclic ring bonded to an aminoketone moiety and useful as effective ingredients of centrally acting muscle relaxants and pollakiurea curing agents. (+)3-phenyl-5-[2-(1-pyrrolidinylmethyl)butyryl] isoxazole, which has a more remarkable central muscle relaxant action as compared with its racemic modification, can be effectively separated from the racemic modification using optically active 10-camphorsulfonic acid as the agent for the optical resolution.

  含有杂环环与氨基酮基团键合的氨基酮衍生物化合物，可用作中枢作用肌肉松弛剂和多尿症治疗剂的有效成分。与其外消旋异构体相比，具有更显著的中枢肌肉松弛作用的(+)3-苯基-5-[2-(1-吡咯烷基)丁酰基]异噁唑可以通过使用光学活性的10-樟脑磺酸作为光学分辨剂有效地与其外消旋异构体分离。
• Aminoketone derivative and use thereof
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US05498619A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  Aminoketone derivative compounds containing a heterocyclic ring bonded to an aminoketone moiety and useful as effective ingredients of centrally acting muscle relaxants and pollakiurea curing agents. (+)3-phenyl-5-[2-(1-pyrrolidinylmethyl)butyryl]isoxazole, which has a more remarkable central muscle relaxant action as compared with its racemic modification, can be effectively separated from the racemic modification using optically active 10-camphorsulfonic acid as the agent for the optical resolution.

  含有杂环环的氨基酮衍生物化合物，与氨基酮基团结合，并用作中枢作用肌肉松弛剂和治疗多尿症的有效成分。 (+)3-苯基-5-[2-(1-吡咯烷基)丁酰基]异噁唑具有比其外消旋异构体更显著的中枢肌肉松弛作用，可以使用光学活性的10-樟脑磺酸作为光学分辨剂，有效地将其与外消旋异构体分离。
• Aminoketone derivatives of 1,2-oxazole and use thereof
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals Incorporated

  公开号：US05338857A1

  公开（公告）日：1994-08-16

  Aminoketone derivative compounds containing a heterocyclic ring bonded to an aminoketone moiety and useful as effective ingredients of centrally acting muscle relaxants and pollakiurea curing agents. (+)3-phenyl-5-[2-(1-pyrrolidinylmethyl)butyryl]isoxazole, which has a more remarkable central muscle relaxant action as compared with its racemic modification, can be effectively separated from the racemic modification using optically active 10-camphorsulfonic acid as the agent for the optical resolution.

  含有杂环环和氨基酮基团的氨基酮衍生物化合物，可作为中枢作用肌肉松弛剂和治疗排尿频繁的药剂。(+)-3-苯基-5-[2-(1-吡咯烷基)丁酰基]异噁唑与其外消旋异构体相比，具有更显著的中枢肌肉松弛作用，可以使用光学活性的10-樟脑磺酸作为光学分辨剂有效地分离出来。
• US5338857A
  申请人：——

  公开号：US5338857A

  公开（公告）日：1994-08-16
• US5498619A
  申请人：——

  公开号：US5498619A

  公开（公告）日：1996-03-12