4,4',4''-((4-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)phenyl)methanetriyl)tris(tert-butylbenzene) | 1023603-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,4',4''-((4-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)phenyl)methanetriyl)tris(tert-butylbenzene)
• 英文别名: 1-[2-(2-Azidoethoxy)ethoxy]-4-[tris(4-tert-butylphenyl)methyl]benzene
• CAS: 1023603-72-6
• 化学式: C₄₁H₅₁N₃O₂
• 分子量: 617.875
• InChiKey: ZZNVGLNISINSJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2-ynyloxy)-4-(tris(4-tert-butylphenyl)methyl)benzene 、 4,4',4''-((4-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)phenyl)methanetriyl)tris(tert-butylbenzene) 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以71%的产率得到1-(2-(2-(4-(tris(4-tert-butylphenyl)methyl)phenoxy)ethoxy)ethyl)-4-((4-(tris(4-tert-butylphenyl)methyl)phenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  金属卟啉配位模板制备多工位轮烷

  摘要：

  本文介绍了一些方法的轮转烷的模板化合成方法，该方法结合了捆绑的金属卟啉部分作为穿梭单元，其中的线组分既包含中性二酰亚胺“工位”，又包含官能化的吡啶部分，后者不仅充当模板，而且还充当第二结合基序。在第一种情况下，在塞子方法中使用适当的3,5-双官能化吡啶酯和萘喹啉-封端的氯化铑（III）卟啉仅产生未连接的组分：带的柔韧性为潜在的螺纹单元留有足够的空间可以与卟啉绑在带子的同一面上，而不会通过带子互锁。涉及叠氮化物和炔烃之间的1,3-偶极环加成反应（“点击”反应）的替代策略，在轮烷的线组分中产生三唑连接基更为成功。具有多功能（三唑和萘二酰亚胺）螺纹单元的卟啉（锌，游离碱和铑（III）衍生物）和冠醚轮烷均已成功生产。研究了通过使用刺激剂（例如酸，溶剂和竞争性配体）进行分子运动的潜力，但取得的成功有限。相同的环加成方法已扩展到吡啶类化合物在Rh（III）束缚的卟啉中的丝成分的吡啶模板类似物，但是同样

  DOI：

  10.1021/jo800276w
• 作为产物：
  描述：

  1-<2-<2-(toluene-p-sulfonyl)ethoxy>ethoxy>-4-benzene 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到4,4',4''-((4-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)phenyl)methanetriyl)tris(tert-butylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  金属卟啉配位模板制备多工位轮烷

  摘要：

  本文介绍了一些方法的轮转烷的模板化合成方法，该方法结合了捆绑的金属卟啉部分作为穿梭单元，其中的线组分既包含中性二酰亚胺“工位”，又包含官能化的吡啶部分，后者不仅充当模板，而且还充当第二结合基序。在第一种情况下，在塞子方法中使用适当的3,5-双官能化吡啶酯和萘喹啉-封端的氯化铑（III）卟啉仅产生未连接的组分：带的柔韧性为潜在的螺纹单元留有足够的空间可以与卟啉绑在带子的同一面上，而不会通过带子互锁。涉及叠氮化物和炔烃之间的1,3-偶极环加成反应（“点击”反应）的替代策略，在轮烷的线组分中产生三唑连接基更为成功。具有多功能（三唑和萘二酰亚胺）螺纹单元的卟啉（锌，游离碱和铑（III）衍生物）和冠醚轮烷均已成功生产。研究了通过使用刺激剂（例如酸，溶剂和竞争性配体）进行分子运动的潜力，但取得的成功有限。相同的环加成方法已扩展到吡啶类化合物在Rh（III）束缚的卟啉中的丝成分的吡啶模板类似物，但是同样

  DOI：

  10.1021/jo800276w

文献信息

• ‘Click’ functionalised polymer resins: a new approach to the synthesis of surface attached bipyridinium and naphthalene diimide [2]rotaxanes
  作者：Hannah Wilson、Sean Byrne、Nick Bampos、Kathleen M. Mullen

  DOI：10.1039/c3ob27273g

  日期：——

  Herein we describe the design and synthesis of a series of solid-tethered [2]rotaxanes utilising crown ether-naphthalene diimide or crown ether-bipyridinium host guest interactions. TentaGel polystyrene resins were initially modified in a two-stage procedure to azide functionalised beads before the target supramolecular architectures were attached using a copper catalysed “click” procedure. The final assembly was examined using IR spectroscopy and gel-phase 1H High Resolution Magic Angle Spinning (HR MAS) NMR spectroscopy. The HR MAS technique enabled a direct comparison between the solid-tethered architectures and the synthesis and characterisation of analogous solution-based [2]rotaxanes to be made.

  在此，我们介绍了利用冠醚-萘二亚胺或冠醚-联吡啶主客体相互作用设计和合成的一系列固体系链 [2]rotaxanes 的情况。TentaGel 聚苯乙烯树脂首先通过两步程序改性为叠氮化物功能化珠子，然后使用铜催化的 "click "程序连接目标超分子结构。使用红外光谱和凝胶相1H高分辨率魔角旋转（HR MAS）核磁共振光谱对最终组装进行了检测。利用 HR MAS 技术，可以直接比较固态系留结构与类似溶液基 [2]rotaxanes 的合成和表征。
• Dynamic covalent synthesis of [2]- and [3]rotaxanes both in solution and on solid supports
  作者：Rafael Da Silva Rodrigues、David L. Marshall、John C. McMurtrie、Kathleen M. Mullen

  DOI：10.1039/d0nj02137g

  日期：——

  reported. Our work demonstrates that disulfide exchange can be used to synthesise neutral naphthalene diimide containing rotaxanes. Detailed HPLC analysis enabled deconvolution of a complex equilibrium between 6 disulfide species in solution. Analogous experiments investigating dynamic covalent attachment of rotaxanes to TentaGel™ polymer resins using disulfide chemistry resulted in significantly increased

  在这里，我们描述了使用动态共价合成方法来改善互锁体系结构对固体支持物的附着。尽管动态共价化学，甚至更具体地讲二硫化物交换反应已被证明是合成链烷和结的成功合成策略，但已报道了很少有其用于合成轮烷的实例。我们的工作表明，二硫键交换可用于合成含有轮烷的中性萘二酰亚胺。详细的HPLC分析使溶液中6种二硫化物之间的复杂平衡解卷积。
• Understanding coordination equilibria in solution and gel-phase [2]rotaxanes
  作者：Sean W. Hewson、Kathleen M. Mullen

  DOI：10.1039/c8ob02304b

  日期：——

  This paper describes the use of the copper(I)-catalysed azide–alkyne cycloaddition reaction in an active metal template methodology for the synthesis of [2]rotaxanes both in solution and on polymer resins. The use of TentaGel resin beads has allowed the rotaxane functionalised solid supports to be characterized by 1H HR MAS NMR. Whereas previous research in the assembly of interlocked architectures on

  本文介绍了在活性金属模板方法中铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应在溶液中和在聚合物树脂上合成[2]轮烷的用途。使用TentaGel树脂珠粒可以使轮烷官能化的固体载体的特征为1H HR MAS NMR。尽管先前对表面上互锁结构的组装的研究由于并发附着大量非互锁副产物而变得复杂，但在此示例中，超过80％的功能化是所需的互锁轮烷。锌金属卟啉的在[2]轮烷线程的结构包含允许的大环的位置是“切换”在加入竞争的基础上，除去金属或的溶剂适当选择的。研究了机械键对金属卟啉-大环化合物配位平衡的拟合作作用，并计算了该[2]轮烷的相关有效摩尔浓度为120 mM。
• New approaches to the synthesis of strapped porphyrin containing bipyridinium [2]rotaxanes
  作者：Victoria Raymont、Hannah Wilson、Michael Pfrunder、John C. McMurtrie、Kathleen M. Mullen

  DOI：10.1039/c2nj40762k

  日期：——

  describe new approaches towards the synthesis of related rotaxanes. Previous efforts in this domain had been hampered by the limited range of chemical reactions that are compatible with these motifs, however the use of a “click” methodology, together with a better understanding of the size of these strapped porphyrin macrocycles, resulted in the synthesis of a bipyridinium porphyrin [2]rotaxane in modest

  受联吡啶和吡啶鎓中观察到的有趣的光和电化学性质的启发 卟啉含有互锁的链烷，本文中我们描述了合成相关轮烷的新方法。与这些基元兼容的有限的化学反应范围阻碍了该领域的先前努力，但是使用“点击”方法以及对这些基团的大小有更好的了解卟啉大环，以适度的产量合成了联吡啶卟啉[2]轮烷。这项研究中使用的锌金属卟啉大环的X射线晶体学分析表明，在固态下，这些带状卟啉采用一维配位聚合物，其中一个大环的带中的氧原子与锌中的锌金属中心配位。相邻的卟啉环。
• Redox-Controlled Selective Docking in a [2]Catenane Host
  作者：Gokhan Barin、Marco Frasconi、Scott M. Dyar、Julien Iehl、Onur Buyukcakir、Amy A. Sarjeant、Raanan Carmieli、Ali Coskun、Michael R. Wasielewski、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/ja3125004

  日期：2013.2.20

  The docking by neutral and charged guests selectively in two geometrically different binding pockets in a dynamic [2]catenane host is demonstrated in the solid state by manipulating its redox chemistry. The change in redox properties, not only alters the affinity of the host toward neutral and charged guests, but it also induces a profound change in the geometry of the host to accommodate them. X-ray crystallography, performed on the two different 1:1 complexes, demonstrates unambiguously the fact that the [2]catenane host provides a uniquely different binding pocket wherein a methyl viologen dication is stabilized by interacting with a bipyridinium radical cation, despite the presence of Coulombic repulsions.