4-(2,4-dichlorophenyl)-2-hydrazinyl-thiazole | 133767-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,4-dichlorophenyl)-2-hydrazinyl-thiazole
• 英文别名: 4-(2,4-Dichlorophenyl)-2-hydrazinylthiazole；[4-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazine
• CAS: 133767-88-1
• 化学式: C₉H₇Cl₂N₃S
• 分子量: 260.147
• InChiKey: VCZVBNAXAMWPLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香草醛 、 4-(2,4-dichlorophenyl)-2-hydrazinyl-thiazole 在 sodium carbonate 作用下， 以0.6 g的产率得到4-{[4-(2,4-dichlorophenyl)thiazol-2-yl]hydrazonomethyl}-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  发现有效的靶向亮氨酰tRNA合成酶的抗结核药

  摘要：

  结核病是由人类病原菌结核分枝杆菌引起的严重传染病。细菌耐药性是当今非常重要的医学问题，具有不同作用机理的新型抗生素的开发是现代医学的重要目标。亮氨酰tRNA合成酶（LeuRS）最近已在临床上被验证为抗微生物靶标。在这里，我们报告结核分枝杆菌LeuRS小分子抑制剂的发现。使用基于受体的虚拟筛选，我们从两种不同的化学类别中鉴定了六种结核分枝杆菌LeuRS抑制剂。最具活性的化合物4-{[[4-（4-溴-苯基）-噻唑-2-基]肼基甲基} -2-甲氧基-6-硝基苯酚（1）以6μM的IC 50抑制LeuRS 。已经合成了一系列衍生物，并在体外针对结核分枝杆菌LeuRS进行了评估。结果表明，活性最高的化合物2,6-二溴-4-{[4-（4-硝基-苯基）-噻唑-2-基]-肼基甲基}-苯酚抑制LeuRS，IC 50为2.27μM 。测试所有活性化合物对结核分枝杆菌H37Rv的抗菌作用。化合物1似乎具有最佳的细胞通透性，并抑制病原菌的生长，IC

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.028
• 作为产物：
  描述：

  N'-[4-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-3,4,5-trimethoxybenzohydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到4-(2,4-dichlorophenyl)-2-hydrazinyl-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Mazzone; Pignatello; Panico, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 12, p. 902 - 910

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel one-pot expeditious synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles through a three-component reaction under solvent free conditions
  作者：Kodam Sujatha、Rajeswar Rao Vedula

  DOI：10.1080/00397911.2017.1399422

  日期：2018.2.1

  expeditious one pot method has been developed for the synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles under solvent free conditions via a multicomponent approach. Substituted thiazoles were synthesized with high yields by the reaction of cyclic ketones, thiosemicarbazide, and phenacyl bromides or 3-(2-bromoacetyl)-2H-chromen-2-ones in a shorter reaction time with high purity via simple purification technique

  摘要开发了一种快速的一锅法，用于在无溶剂条件下通过多组分方法合成 2,4-二取代噻唑。通过环酮、氨基硫脲和苯甲酰溴或3-(2-溴乙酰)-2H-色烯-2-酮在较短的反应时间内反应，通过简单的纯化技术以高产率合成取代的噻唑。图形概要
• Novel thiazole–pyrazolone hybrids as potent ACE inhibitors and their cardioprotective effect on isoproterenol‐induced myocardial infarction
  作者：Hongwen You、Xinyou Su、Guoying Su

  DOI：10.1002/ardp.202000140

  日期：2020.12

  A facile synthesis of a group of novel thiazole–pyrazolone hybrids and their investigation for angiotensin‐converting enzyme (ACE) inhibition are reported in this study. These compounds were synthesized using a well‐known approach, based on the condensation of ethyl acetoacetate with thiazolylhydrazines, and characterized by various spectroscopic and analytical techniques. The entire set of compounds

  本研究报告了一组新型噻唑-吡唑啉酮杂化物的简便合成及其对血管紧张素转换酶 (ACE) 抑制的研究。这些化合物是使用众所周知的方法合成的，基于乙酰乙酸乙酯与噻唑基肼的缩合，并通过各种光谱和分析技术进行表征。整套化合物显示出对 ACE 的中等至优异的抑制活性。特别是，发现化合物 4i 是最有效的 ACE 抑制剂，并进一步研究了其对异丙肾上腺素 (ISO) 诱导的大鼠心肌梗塞 (MI) 的心脏保护作用。化合物 4i 改善了 Sprague Dawley 大鼠的心脏功能并预防了 ISO 诱导的心脏损伤。与 ISO 组相比，4i 组的氧化应激和促炎细胞因子水平也恢复到接近正常水平。在蛋白质印迹分析中，与 ISO 组相比，化合物 4i 通过下调裂解的 caspase-3 和 Bax 的表达以及 Bcl-2 的上调来阻止 MI 后的线粒体凋亡。
• Urease inhibitory kinetics, molecular docking, SAR and ADME studies of imine analogues
  作者：Syeda Uroos Qazi、Asia Naz、Aqeel Imran、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1039/d1nj05123g

  日期：——

  A series of synthesized imine derivatives (3a–m), including thio-semicarbazone, semicarbazone, thiazole and oxazole functional moieties, were examined for in vitro urease inhibition activity.

  一系列合成的亚胺衍生物（3a-m），包括硫代半胱氨酸，半胱氨酮，噻唑和噁唑官能团，被检测其体外抑制尿素酶活性。
• Discovery of potent anti-tuberculosis agents targeting leucyl-tRNA synthetase
  作者：Olga I. Gudzera、Andriy G. Golub、Volodymyr G. Bdzhola、Galyna P. Volynets、Sergiy S. Lukashov、Oksana P. Kovalenko、Ivan A. Kriklivyi、Anna D. Yaremchuk、Sergiy A. Starosyla、Sergiy M. Yarmoluk、Michail A. Tukalo

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.028

  日期：2016.3

  the discovery of small-molecule inhibitors of M. tuberculosis LeuRS. Using receptor-based virtual screening we have identified six inhibitors of M. tuberculosis LeuRS from two different chemical classes. The most active compound 4-[4-(4-Bromo-phenyl)-thiazol-2-yl]hydrazonomethyl}-2-methoxy-6-nitro-phenol (1) inhibits LeuRS with IC50 of 6 μM. A series of derivatives has been synthesized and evaluated

  结核病是由人类病原菌结核分枝杆菌引起的严重传染病。细菌耐药性是当今非常重要的医学问题，具有不同作用机理的新型抗生素的开发是现代医学的重要目标。亮氨酰tRNA合成酶（LeuRS）最近已在临床上被验证为抗微生物靶标。在这里，我们报告结核分枝杆菌LeuRS小分子抑制剂的发现。使用基于受体的虚拟筛选，我们从两种不同的化学类别中鉴定了六种结核分枝杆菌LeuRS抑制剂。最具活性的化合物4-[[4-（4-溴-苯基）-噻唑-2-基]肼基甲基} -2-甲氧基-6-硝基苯酚（1）以6μM的IC 50抑制LeuRS 。已经合成了一系列衍生物，并在体外针对结核分枝杆菌LeuRS进行了评估。结果表明，活性最高的化合物2,6-二溴-4-[4-（4-硝基-苯基）-噻唑-2-基]-肼基甲基}-苯酚抑制LeuRS，IC 50为2.27μM 。测试所有活性化合物对结核分枝杆菌H37Rv的抗菌作用。化合物1似乎具有最佳的细胞通透性，并抑制病原菌的生长，IC
• Mazzone; Pignatello; Panico, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 12, p. 902 - 910
  作者：Mazzone、Pignatello、Panico、Mazzone、Puglisi、Pennisi、Raciti、Mazzone、Matera

  DOI：——

  日期：——