(+/-)-cis-3-Phenyl-cyclohexanol | 22147-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-cis-3-Phenyl-cyclohexanol
• 英文别名: (+/-)-cis-1-Phenyl-cyclohexanol-(3)；(1S,3R)-3-phenylcyclohexan-1-ol
• CAS: 22147-17-7；22147-18-8；49673-74-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: YXBPBFIAVFWQMT-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-82.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  120 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-3-Phenyl-cyclohexanol 在 氢溴酸 作用下， 生成 1-溴-3-苯基-环己烷
  参考文献：
  名称：

  Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. VIII.¹ The Reaction between Allylsuccinic Anhydride and Benzene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01547a048
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-[1,1’-联苯]-3(4H)-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium 、 正丁醇 作用下， 生成 (+/-)-cis-3-Phenyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  某些取代的环己酮还原反应的研究

  摘要：

  五个不同的环己酮（在3位上具有至少一个Ph基）已通过不同的方法还原，并且讨论的这些还原的立体化学过程已证明3,3,5-三甲基-5-苯基-环己酮（V）存在于一种非主席形态，可能采用一种或多种灵活形式。在还原中获得的差向异构体环己醇具有构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96334-3

文献信息

• Base‐Modulated 1,3‐Regio‐ and Stereoselective Carboboration of Cyclohexenes
  作者：Weiyu Kong、Yang Bao、Liguo Lu、Zhipeng Han、Yifan Zhong、Ran Zhang、Yuqiang Li、Guoyin Yin

  DOI：10.1002/anie.202308041

  日期：2023.8.28

  Introducing two remote functional groups into rings via chain-walking represents a new strategy to efficiently access multi-substituted saturated cyclic compounds. We report an unprecedented 1,3-cis-carboboration of cyclohexenes by nickel catalysis. The application of LiOMe as base plays a crucial role in the success of this reaction.

  通过链行走将两个远程官能团引入环中代表了一种有效获取多取代饱和环状化合物的新策略。我们报道了镍催化下环己烯前所未有的 1,3-顺式碳硼化反应。LiOMe作为碱的应用对该反应的成功起着至关重要的作用。
• 25. The modes of addition to conjugated unsaturated systems. Part VII. The addition of hydrogen cyanide and methyl malonate to methyl cinnamylidenemalonate
  作者：Dora A. Duff、C. K. Ingold

  DOI：10.1039/jr9340000087

  日期：——
• The Chemistry of 1,3,5-Hexatriene
  作者：G. F. Woods、N. C. Bolgiano、D. E. Duggan

  DOI：10.1021/ja01612a023

  日期：1955.4
• Lipase-mediated diastereoselective and enantioselective acetylations of 3-substituted cyclohexanols
  作者：Rikuhei Tanikaga、Akira Morita

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10705-5

  日期：1998.2

  Lipase-mediated acetylation of four diastereomeric and enatiomeric isomers of 3-substituted cyclohexanols 2 has led to an efficient resolution to provide a single stereoisomer, (1R,3S)-cyclohexyl acetate (1R,3S)-3 in a high enantiomeric excess. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Aliphatic vs. aromatric C–H bond activation of phenylcyclohexane catalysed by cytochrome P450cam
  作者：Paul A. England、Duncan A. Rouch、Andrew C. G. Westlake、Stephen G. Bell、Darren P. Nickerson、Matthew Webberley、Sabine L. Flitsch、Luet-Lok Wong

  DOI：10.1039/cc9960000357

  日期：——

  Catalytic hydroxylation of phenylcyclohexane 1 by wild-type and the Y96A and Y96F mutant forms of cytochrome P450cam occurs only at the 3- and 4-positions on the cyclohexane ring, giving cis-3-phenylcyclohexanol 2, cis-4-phenylcyclohexanol 3 and trans-4-phenylcyclohexanol 4.