3,7,11,15-tetramethyl-2ξ,6E,10E,14-hexadecatetraen-1-ol | 158734-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7,11,15-tetramethyl-2ξ,6E,10E,14-hexadecatetraen-1-ol
• 英文别名: (6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol；3,7,11,15-tetramethyl-2ξ,6E,10E,14-hexadecatetraenol；geranyl geraniol
• CAS: 158734-05-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: OJISWRZIEWCUBN-CXRNWELDSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,11,15-tetramethyl-2ξ,6E,10E,14-hexadecatetraen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-[(3E,7E)-13-bromo-3,7,11-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl]-2,2-dimethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIOSYNTHESIS OF CHEMICALLY DIVERSIFIED NON-NATURAL TERPENE PRODUCTS
  [FR] BIOSYNTHÈSE DE PRODUITS TERPÉNIQUES NON NATURELS DIVERSIFIÉS CHIMIQUEMENT

  摘要：

  该披露涉及公式(l)-(IV)的化合物及其用作合成萜类化合物的底物。本文描述了用于合成萜类化合物的新底物以及制备新类型萜类化合物的方法。二萜类化合物占据了一个独特的分子空间，在包括抗微生物、抗癌、免疫调节和精神活性等广泛领域具有关键的药用应用。

  公开号：

  WO2021092200A1
• 作为产物：
  描述：

  法尼基丙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3,7,11,15-tetramethyl-2ξ,6E,10E,14-hexadecatetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  In Vivo Biosynthesis of Terpene Nucleosides Provides Unique Chemical Markers of Mycobacterium tuberculosis Infection

  摘要：

  Although small molecules shed from pathogens are widely used to diagnose infection, such tests have not been widely implemented for tuberculosis. Here we show that the recently identified compound, 1-tuberculosinyladenosine (1-TbAd), accumulates to comprise >1% of all Mycobacterium tuberculosis lipid. In vitro and in vivo, two isomers of TbAd were detected that might serve as infection markers. Using mass spectrometry and nuclear magnetic resonance, we established the structure of the previously unknown molecule, N-6-tuberculosinyladenosine (N-6-TbAd). Its biosynthesis involves enzymatic production of 1-TbAd by Rv3378c followed by conversion to N-6-TbAd via the Dimroth rearrangement. Intact biosynthetic genes are observed only within M. tuberculosis complex bacteria, and TbAd was not detected among other medically important pathogens, environmental bacteria, and vaccine strains. With no substantially similar known molecules in nature, the discovery and in vivo detection of two abundant terpene nucleosides support their development as specific diagnostic markers of tuberculosis.

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2015.03.015

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01589
  作者：Liu, Shun、Zhang, Qidong、Ma, Ji、Huo, Xiankuan、Ji, Lingbo、He, Baojiang、Chai, Guobi、Shi, Qingzhao、Mao, Jian、Xi, Hui、Fan, Wu、Li, Suhua

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01589

  日期：——

  synthesis of regio- and stereodefined conjugated dienes via an in situ generated directing group strategy. This reaction exhibits a broad substrate scope and good functional group compatibility for primary–tertiary alcohols. The simple and scalable (up to 0.6 mol) procedure with readily available and inexpensive reagents makes it a practical method for conjugated diene synthesis. Mechanistic studies reveal

  醇脱水是有机化学中最基本的转化之一，也是合成研究中生产烯烃最广泛使用的方法之一。人们已经开发了许多方法和试剂来控制正构醇的区域选择性和立体选择性以及脱水效率。尽管取得了这些成就，但由于许多潜在的二烯可以通过 1,2- 或 1 形成，因此除了具有天然优先消除位置的有限底物外，烯丙醇的区域选择性和立体选择性以及可预测的脱水很少有报道。 ,4-顺式或反式消除。在这里，我们报告了t BuOK/2,2-二氟乙酸钾介导的烯丙醇 1,4-顺式脱水，通过原位生成的导向基团策略合成区域和立体定义的共轭二烯。该反应表现出广泛的底物范围和伯叔醇良好的官能团相容性。简单且可扩展（高达 0.6 mol）的程序以及易于获得且廉价的试剂使其成为共轭二烯合成的实用方法。机理研究表明，形成具有叔丁醇和烯丙氧基缩醛部分的乙酸酯作为中间体，其中乙酸酯和缩醛充当碱促进消除的导向基团。该反应还涉及不寻常的H 2释放。
• Odinokov, V. N.; Kukovinets, O. S.; Sakharova, N. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1702 - 1707
  作者：Odinokov, V. N.、Kukovinets, O. S.、Sakharova, N. I.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Odinokov, V. N.; Kukovinets, O. S.; Sakharova, N. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 7.1, p. 1057 - 1060
  作者：Odinokov, V. N.、Kukovinets, O. S.、Sakharova, N. I.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Ahrens,E.H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 2540 - 2545
  作者：Ahrens,E.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] BIOSYNTHESIS OF CHEMICALLY DIVERSIFIED NON-NATURAL TERPENE PRODUCTS<br/>[FR] BIOSYNTHÈSE DE PRODUITS TERPÉNIQUES NON NATURELS DIVERSIFIÉS CHIMIQUEMENT
  申请人：UNIV MICHIGAN STATE

  公开号：WO2021092200A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  The disclosure relates to compounds of the formulae (l)-(IV) and their use as substrates for making terpenoids. New substrates for terpene biosynthesis and methods for making new types of terpenes are described herein. Diterpenes occupy a unique molecular space with critical pharmaceutical applications over a diverse spectrum including anti-microbial, anti-cancer, immunomodulatory and psychoactive properties.

  该披露涉及公式(l)-(IV)的化合物及其用作合成萜类化合物的底物。本文描述了用于合成萜类化合物的新底物以及制备新类型萜类化合物的方法。二萜类化合物占据了一个独特的分子空间，在包括抗微生物、抗癌、免疫调节和精神活性等广泛领域具有关键的药用应用。