(4E,8E,12E)-5,9,13,17-tetramethyl-2-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]octadeca-4,8,12,16-tetraenoic acid | 73347-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E,8E,12E)-5,9,13,17-tetramethyl-2-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]octadeca-4,8,12,16-tetraenoic acid
• CAS: 73347-46-3
• 化学式: C₄₂H₆₈O₂
• 分子量: 605.001
• InChiKey: NRHGQOPNDBIEFT-DJMFDDPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8E,12E)-5,9,13,17-tetramethyl-2-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]octadeca-4,8,12,16-tetraenoic acid 、 6-O-β-alanyl-N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine 在 N-乙基马来酰亚胺 、 N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Muramyl Dipeptide Derivatives with Multiprenylacetyl Group. Synthesis and Immunological Activities

  摘要：

  合成了几种线性和支链型全反式多萜酸，并通过氨基酸作为连接单元引入到穆拉酰二肽及其类似物的糖部分6位上。与饱和的硬脂酰衍生物相比，所有具有多萜乙酰基的化合物在诱导对N-乙酰-3-(4-砷苯基偶氮)-l-酪氨酸的延迟型超敏反应方面展现了更强的佐剂活性。具有较大支链侧链的衍生物往往表现出更强的活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3530
• 作为产物：
  描述：

  香叶基香叶醇 在 氢氧化钾 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 103.41h， 生成 (4E,8E,12E)-5,9,13,17-tetramethyl-2-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]octadeca-4,8,12,16-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Muramyl Dipeptide Derivatives with Multiprenylacetyl Group. Synthesis and Immunological Activities

  摘要：

  合成了几种线性和支链型全反式多萜酸，并通过氨基酸作为连接单元引入到穆拉酰二肽及其类似物的糖部分6位上。与饱和的硬脂酰衍生物相比，所有具有多萜乙酰基的化合物在诱导对N-乙酰-3-(4-砷苯基偶氮)-l-酪氨酸的延迟型超敏反应方面展现了更强的佐剂活性。具有较大支链侧链的衍生物往往表现出更强的活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3530

文献信息

• Glucosamine-peptide derivatives and their pharmaceutical compositions
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0002677A1

  公开（公告）日：1979-07-11

  Compounds, of the following formula and their physiologically acceptable salts: where: R is hydrogen or a group of the formule R'CO-(wherein R' is an acyclic hydrocarbon group which may be substituted by a cyclic hydrocarbon group -2.3.2,3-dimethoxty-5-methyl-1,4-benzoquinon-6-YI at its ω-position) or a group of the formula They have an immunostimulatory activity.

  下式化合物及其生理上可接受的盐类： 其中 R 是氢或形式为 R'CO-(wherein R'为无环烃基，可在ω位被环烃基-2.3.2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌-6-YI 取代）或式中的基团 它们具有免疫刺激活性。
• US4430265A
  申请人：——

  公开号：US4430265A

  公开（公告）日：1984-02-07
• Muramyl Dipeptide Derivatives with Multiprenylacetyl Group. Synthesis and Immunological Activities
  作者：Tsunehiko Fukuda、Shigeru Kobayashi、Hidefumi Yukimasa、Shinji Terao、Masahiko Fujino、Tetsuo Shiba、Ikuo Saiki、Ichiro Azuma、Yuichi Yamamura

  DOI：10.1246/bcsj.54.3530

  日期：1981.11

  Several linear and branched all-trans-multiprenylacetic acids were synthesised, and introduced to the 6 position of the sugar moiety of muramyl dipeptide and its analog, via an amino acid as a linking unit. Compared with the saturated stearoyl derivative, all the compounds having a multiprenylacetyl group exhibited more potent adjuvant activity on the induction of delayed-type hypersensitivity to N-acetyl-3-(4-arsonophenylazo)-l-tyrosine. The derivatives with larger branched side chains tended to have increased activity.

  合成了几种线性和支链型全反式多萜酸，并通过氨基酸作为连接单元引入到穆拉酰二肽及其类似物的糖部分6位上。与饱和的硬脂酰衍生物相比，所有具有多萜乙酰基的化合物在诱导对N-乙酰-3-(4-砷苯基偶氮)-l-酪氨酸的延迟型超敏反应方面展现了更强的佐剂活性。具有较大支链侧链的衍生物往往表现出更强的活性。