(4E,8E,12E)-5,9,13,17-Tetramethyloctadeca-4,8,12,16-tetraen-1-al | 223909-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E,8E,12E)-5,9,13,17-Tetramethyloctadeca-4,8,12,16-tetraen-1-al
• 英文别名: (4E,8E,12E)-5,9,13,17-tetramethyloctadeca-4,8,12,16-tetraenal
• CAS: 223909-20-4
• 化学式: C₂₂H₃₆O
• 分子量: 316.527
• InChiKey: TXBMMZAEIRLQAX-JTGSTRJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8E,12E)-5,9,13,17-Tetramethyloctadeca-4,8,12,16-tetraen-1-al 在 二异丙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ethyl (25-¹³C)-(2E,6E,10E,14E)-3,7,11,15,19-pentamethylicosa-2,6,10,14,18-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  青霉中两种嵌合型酯基戊二烯合酶的机理表征

  摘要：

  对两种双功能真菌酯基三萜合酶（StTPS）的产物进行了结构表征，并通过标记实验详细研究了它们具有青霉烯的异戊二烯基转移酶（PT）和萜烯合酶（TPS）域。对新的和先前表征的酶的TPS结构域的系统发育分析揭示了六个不同的进化枝。来自同一进化枝的酶催化一个共同的初始环化步骤，这提示从氨基酸序列进行结构预测的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201702766
• 作为产物：
  描述：

  香叶基香叶醇 在 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (4E,8E,12E)-5,9,13,17-Tetramethyloctadeca-4,8,12,16-tetraen-1-al
  参考文献：
  名称：

  青霉中两种嵌合型酯基戊二烯合酶的机理表征

  摘要：

  对两种双功能真菌酯基三萜合酶（StTPS）的产物进行了结构表征，并通过标记实验详细研究了它们具有青霉烯的异戊二烯基转移酶（PT）和萜烯合酶（TPS）域。对新的和先前表征的酶的TPS结构域的系统发育分析揭示了六个不同的进化枝。来自同一进化枝的酶催化一个共同的初始环化步骤，这提示从氨基酸序列进行结构预测的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201702766

文献信息

• Synthesis of rac-hippospongic acid A and revision of the structure
  作者：Munetaka Tokumasu、Hiroshi Ando、Yoshikazu Hiraga、Satoshi Kojima、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1039/a808526i

  日期：——

  rac-Hippospongic acid A of the reported structure 1 and the revised structure 2 were synthesized. The synthetic strategy of these compounds consists of homologation of (2E,6E,10E)-geranylgeraniol and (2E,6E)-farnesol, respectively, Wadsworth–Emmons reaction, and cyclization to form the tetrahydropyran ring bearing an α-methylene group on the carboxylic moiety. Spectral comparisons of the synthetic compounds 1, 2 and the natural product suggested that hippospongic acid A bears the structure of 2.

  所报道的化合物1和修订结构2的rac-Hippospongic酸A已被合成。这些化合物的合成策略包括分别对(2E,6E,10E)-香叶香叶醇和(2E,6E)-金合欢醇进行同系化反应，Wadsworth-Emmons反应，以及形成在羧基部分带有α-甲基的二氢吡喃环的环合反应。通过对比合成化合物1、2与天然产物的光谱数据，表明Hippospongic酸A具有结构2。
• Mechanistic Characterization of Two Chimeric Sesterterpene Synthases from<i>Penicillium</i>
  作者：Takaaki Mitsuhashi、Jan Rinkel、Masahiro Okada、Ikuro Abe、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/chem.201702766

  日期：2017.7.26

  The products of two bifunctional fungal sesterterpene synthases (StTPS), with prenyl transferase (PT) and terpene synthase (TPS) domains from Penicillium, were structurally characterized and their mechanisms studied in detail by labeling experiments. A phylogenetic analysis of the TPS domains of the new and previously characterized enzymes revealed six distinct clades. Enzymes from the same clade catalyze

  对两种双功能真菌酯基三萜合酶（StTPS）的产物进行了结构表征，并通过标记实验详细研究了它们具有青霉烯的异戊二烯基转移酶（PT）和萜烯合酶（TPS）域。对新的和先前表征的酶的TPS结构域的系统发育分析揭示了六个不同的进化枝。来自同一进化枝的酶催化一个共同的初始环化步骤，这提示从氨基酸序列进行结构预测的潜力。