(E)-carbonic acid 1-ethynyl-1,5,9-trimethyldeca-4,8-dienyl ester methyl ester | 1425861-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-carbonic acid 1-ethynyl-1,5,9-trimethyldeca-4,8-dienyl ester methyl ester
• 英文别名: methyl [(6E)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dien-1-yn-3-yl] carbonate
• CAS: 1425861-17-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: BLEKPCLLVWJAGV-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-carbonic acid 1-ethynyl-1,5,9-trimethyldeca-4,8-dienyl ester methyl ester 在 copper(l) iodide 、 C₂₂H₃₁AuNP⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 6-(methoxymethoxy)-2-[2-[4-(methoxymethoxy)phenyl]ethyl]-4-[(3,3,7,11-tetramethyl-11-tetracyclo[5.4.0.01,8.02,4]undecanyl)oxy]-3H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies towards Stachybotrin C

  摘要：

  The preparation of racemic des-hydroxy stachybotrin C is described. Different approaches have been studied. Observations made in the course of the synthesis show the efficiency of the intermolecular cyclization between the diethyl acetal 19 and phenol 12 leading to the benzopyran moiety 17.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317528
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 (E)-carbonic acid 1-ethynyl-1,5,9-trimethyldeca-4,8-dienyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies towards Stachybotrin C

  摘要：

  The preparation of racemic des-hydroxy stachybotrin C is described. Different approaches have been studied. Observations made in the course of the synthesis show the efficiency of the intermolecular cyclization between the diethyl acetal 19 and phenol 12 leading to the benzopyran moiety 17.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317528

文献信息

• Synthesis of Stachybotrin C and All of Its Stereoisomers: Structure Revision
  作者：Maiwenn Jacolot、Mickael Jean、Naresh Tumma、Arnaud Bondon、Srivari Chandrasekhar、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1021/jo401116r

  日期：2013.7.19

  We disclose the first total synthesis of stachybotrin C, a potent neuroprotective natural compound. All of the four stereoisomers have been prepared and fully characterized with the aim to attribute the absolute configuration of the two adjacent stereocenters of the stachybotrin C.

  我们公开了水苏蛋白C（一种有效的神经保护性天然化合物）的第一个全合成。所有四种立体异构体均已制备并进行了充分表征，目的是赋予水苏木素C两个相邻立体中心的绝对构型。