4-(3'-tert-butyldimethylsilyloxy-2',2'-dimethyl-6'-methylene)cyclohexyl-2-butanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(3'-tert-butyldimethylsilyloxy-2',2'-dimethyl-6'-methylene)cyclohexyl-2-butanone
• 英文别名: 4-[(1R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]butan-2-one
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂Si
• 分子量: 324.579
• InChiKey: GNEGMJLKFWABBQ-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3'-tert-butyldimethylsilyloxy-2',2'-dimethyl-6'-methylene)cyclohexyl-2-butanone 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 生成 4-(3'-tert-butyldimethylsilyloxy-2',2'-dimethyl-6'-methylene)cyclohexyl-3-methyl-2-penten-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用钛（III）化学方法首次合成a琉A

  摘要：

  本文描述的是使用钛（III）化学作为关键步骤的单环三萜烯a醇A的直接合成。该合成证实了基于光谱方法的先前描述的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00358-1
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 、 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(3'-tert-butyldimethylsilyloxy-2',2'-dimethyl-6'-methylene)cyclohexyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  使用钛（III）化学方法首次合成a琉A

  摘要：

  本文描述的是使用钛（III）化学作为关键步骤的单环三萜烯a醇A的直接合成。该合成证实了基于光谱方法的先前描述的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00358-1

文献信息

• The first route toward oxygenated monocarbocyclic terpenoids: synthesis of elegansidiol, a new sesquiterpene from Santolina elegans
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、M. Mar Herrador、R. Alvarez-Manzaneda、J. Quilez、R. Chahboun、P. Linares、A. Rivas

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01730-x

  日期：1999.11

  This paper describes the isolation of elegansidiol (1), a new monocyclic sesquiterpenic alcohol, together with the known monocyclic triterpene achilleol A (2), both from Santolina elegans. The structure of 1 was confirmed by synthesis starting from 6,7-epoxygeranyl acetate (6), constituting the first route towards this type of compound.

  本文描述了从线虫Santolina elegans中分离出一种新的单环倍半萜醇elegansidiol（1）和一种已知的单环三萜achilleol A（2）。通过合成从6,7-环氧香叶基乙酸乙酸酯（6）开始的合成证实了1的结构，这是通向这种类型化合物的第一途径。
• First Total Synthesis of (−)-Achilleol B: Reassignment of Its Relative Stereochemistry
  作者：Jesús F. Arteaga、Victoriano Domingo、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/ol800326n

  日期：2008.5.1

  The first total synthesis of (-)-achilleol B was achieved using a convergent approach with a longest linear sequence of 14 steps. Three key steps were employed, including an enantioselective Robinson annelation for the construction of the bicyclic moiety. The monocyclic synthon was prepared through a Ti(III)-mediated cylization of a chiral monoepoxide obtained via asymmetric dihydroxylation of geranylacetone

  （-）-achilleol B的第一个全合成使用收敛方法进行，最长线性序列为14个步骤。使用了三个关键步骤，包括用于构建双环部分的对映选择性Robinson脱嵌。单环合成子是通过手性单环氧化物的Ti（III）介导的环化反应而制备的，手性单环氧化物是通过香叶基丙酮的不对称二羟基化反应获得的。这些亚基的不对称制备也使我们能够实现线虫二醇，阿奇烯醇A和法呢酚B的对映选择性合成。
• Synthesis of Natural Oxygenated Monocarbocyclic Sesquiterpenoids from 6,7-Epoxygeranyl Acetate
  作者：Alejandro F Barrero、Enrique J Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、A Rodriguez Rivas、P Linares Palomino

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00560-3

  日期：2000.8

  Natural sesquiterpenes 5-(2/,5'-epoxy-2',6',6'-trimethyl)cyclohexyl-3-methyl-1-penten-3-ol (5), cis-3-[(E)-5'-hydroxy-3'-methyl-3'-pentenyl]-2,2-dimethyl-4-methylenecyclohexanol (elegansidiol) (6), 4-(5'-acetoxy-2',6',6'-trimethyl)cyclohex-2'-enyl-3-methyl-1-penten-3-ol (7) and 5-acetoxy-3-(3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl)2,4,4-trimethylcyclohex-2-enone (8) were prepared from 6,7-epoxygeranyl acetate (9), via (2',5'-epoxy-2',6',6'-trimethyl)cyclohexylmethyl tosylate (10), for the first time. 5 is an intermediate in the synthesis of the sesquiterpene-coumarin ether (+/-)-farnesiferol C (1). The preparation of suitable intermediates for synthesising related natural farmesiferol B (3) and D (4) is also reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.