(E)-3-<4'-(trimethylsilyl)phenyl>-2-buten-1-ol | 151774-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-<4'-(trimethylsilyl)phenyl>-2-buten-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(4-trimethylsilylphenyl)but-2-en-1-ol
• CAS: 151774-88-8
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: PXCMHIOSYAUASW-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-<4'-(trimethylsilyl)phenyl>-2-buten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 作用下， 生成 (2S,3S)-3-methyl-3-<3'-(trimethylsilyl)phenyl>oxiranemethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of ibuprofen and ketoprofen

  摘要：

  (S)-2-[4'-(2''-Methylpropyl)phenyl]propanoic acid (ibuprofen) and (S)-2-(3'-benzoylphenyl)propanoic acid (ketoprofen) have been synthesis in high enantiomeric excess. Control of the stereochemistry was achieved by a combination of Sharpless epoxidation followed by catalytic hydrogenolysis of the introduced benzylic epoxide oxygen bond.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80334-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-<3'-(trimethylsilyl)phenyl>-2-butenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (E)-3-<4'-(trimethylsilyl)phenyl>-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of ibuprofen and ketoprofen

  摘要：

  (S)-2-[4'-(2''-Methylpropyl)phenyl]propanoic acid (ibuprofen) and (S)-2-(3'-benzoylphenyl)propanoic acid (ketoprofen) have been synthesis in high enantiomeric excess. Control of the stereochemistry was achieved by a combination of Sharpless epoxidation followed by catalytic hydrogenolysis of the introduced benzylic epoxide oxygen bond.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80334-1

文献信息

• Enantioselective syntheses of 2-arylpropanoic acid non-steroidal antiinflammatory drugs and related compounds.
  作者：David P.G. Hamon、Ralph A. Massy-Westropp、Josephine L. Newton

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00805-i

  日期：1995.11

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• Catalytic Contra-Thermodynamic Isomerization–Asymmetric Hydroboration of Alkenyl Alcohols and Amines
  作者：Chenchen Li、Kezhuo Zhang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.3c06194

  日期：2024.4.5

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