ethyl (E)-3-<3'-(trimethylsilyl)phenyl>-2-butenoate | 151774-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-<3'-(trimethylsilyl)phenyl>-2-butenoate
• CAS: 151774-87-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂Si
• 分子量: 262.424
• InChiKey: QQIFLYGXMZRVEA-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-<3'-(trimethylsilyl)phenyl>-2-butenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (E)-3-<4'-(trimethylsilyl)phenyl>-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of ibuprofen and ketoprofen

  摘要：

  (S)-2-[4'-(2''-Methylpropyl)phenyl]propanoic acid (ibuprofen) and (S)-2-(3'-benzoylphenyl)propanoic acid (ketoprofen) have been synthesis in high enantiomeric excess. Control of the stereochemistry was achieved by a combination of Sharpless epoxidation followed by catalytic hydrogenolysis of the introduced benzylic epoxide oxygen bond.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80334-1
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-<3'-(trimethylsilyl)phenyl>-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 ethyl (E)-3-<3'-(trimethylsilyl)phenyl>-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-芳基丙酸非甾体抗炎药及相关化合物。

  摘要：

  （S）-2- [4'-（2″-甲基丙基）苯基丙酸（布洛芬）和（S）-2-（3'-苯甲酰基苯基）丙酸（酮洛芬）已经以高对映体过量的方式合成。立体化学的控制是通过Sharpless环氧化作用结合，然后对引入的苄基环氧化物氧键进行催化氢解来实现的。另外，通过以上方法制备的在钯存在下的有机化合物与对映纯的2-（3-碘苯基）丙酸和2-（4-碘苯基）丙酸的偶联是合成光学活性芳基丙酸的一般方法。酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00805-i