(E)-3-[1-(1-methylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl]-2-fluoro-2-butenal | 179406-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[1-(1-methylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl]-2-fluoro-2-butenal
• 英文别名: (E)-2-fluoro-3-(1-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-quinolin-6-yl)but-2-enal
• CAS: 179406-18-9
• 化学式: C₁₆H₂₀FNO
• 分子量: 261.339
• InChiKey: RADQPDZPAPNRRO-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[1-(1-methylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl]-2-fluoro-2-butenal 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E,E,E)-7-[1-(1-methylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl]-6-fluoro-3-methyl-octa-2,4,6-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型类维生素A X受体激动剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  作为开发对类视黄醇X受体（RXR）亚家族具有更高亲和力和选择性的新型类视黄醇的研究的一部分，我们设计并合成了一系列（E，E，E）-7-（1,2,3，4 -四氢喹啉-6-基）-7-烷基-6-氟-3-甲基庚2-2、4、6-三烯酸衍生物。通过将极性N原子引入类维生素A骨架的疏水部分而生成的这些四氢喹啉显示出对RXR的高结合亲和力。在2,4,6-三烯酸部分的6-位添加氟提供了引起RXR有效和选择性反式激活的化合物。化合物14b（ER-35794）在三烯部分的7位上具有乙基取代基，在6位上具有氟，是迄今为止报道的最有效和最具选择性的RXR激动剂之一。

  DOI：

  10.1021/jm980058c
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (E)-3-[1-(1-methylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl]-2-fluoro-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  新型类维生素A X受体激动剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  作为开发对类视黄醇X受体（RXR）亚家族具有更高亲和力和选择性的新型类视黄醇的研究的一部分，我们设计并合成了一系列（E，E，E）-7-（1,2,3，4 -四氢喹啉-6-基）-7-烷基-6-氟-3-甲基庚2-2、4、6-三烯酸衍生物。通过将极性N原子引入类维生素A骨架的疏水部分而生成的这些四氢喹啉显示出对RXR的高结合亲和力。在2,4,6-三烯酸部分的6-位添加氟提供了引起RXR有效和选择性反式激活的化合物。化合物14b（ER-35794）在三烯部分的7位上具有乙基取代基，在6位上具有氟，是迄今为止报道的最有效和最具选择性的RXR激动剂之一。

  DOI：

  10.1021/jm980058c

文献信息

• MONO- OR POLYENIC CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0790228A1

  公开（公告）日：1997-08-20

  To provide novel compounds relating to retinoid which can substitute for retinoic acid used for preventing and treating several diseases and having antagonism against retinoid. Heterocyclic compounds represented by the general formula (1-I) or physiologically acceptable salts thereof:         Z-(CR3=CR2)n-COOR1     (1-I) Compounds represented by the general formula (2-I) or physiologically acceptable salts thereof: The compounds according to the present invention exhibit extremely high ability to bind RARs and are effective for treating various kind of diseases such as abnormality in cornification and rheumatoid arthritis.

  提供与维甲酸有关的新型化合物，这些化合物可以替代用于预防和治疗多种疾病的维甲酸，并对维甲酸具有拮抗作用。 通式（1-I）代表的杂环化合物或其生理上可接受的盐类： Z-(CR3=CR2)n-COOR1 (1-I) 通式 (2-I) 所代表的化合物或其生理学上可接受的盐： 本发明的化合物具有极高的结合 RARs 的能力，可有效治疗各种疾病，如玉米粒化异常和类风湿性关节炎。
• US5977125A
  申请人：——

  公开号：US5977125A

  公开（公告）日：1999-11-02
• US6030964A
  申请人：——

  公开号：US6030964A

  公开（公告）日：2000-02-29
• US6133283A
  申请人：——

  公开号：US6133283A

  公开（公告）日：2000-10-17
• US6291508B1
  申请人：——

  公开号：US6291508B1

  公开（公告）日：2001-09-18