(E,E)-2-farnesylthiophene | 75491-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E)-2-farnesylthiophene
• 英文别名: 2-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]thiophene
• CAS: 75491-68-8
• 化学式: C₁₉H₂₈S
• 分子量: 288.497
• InChiKey: OAXSOEONVGCJRM-YAUBYZHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-2-farnesylthiophene 在 硫酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以41%的产率得到3b,6,6,9a-tetramethyl-3b,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-10H-benzindeno<2,1-b>thiophene
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic cyclization of (E, E)-2-farnesylthiophene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00950300
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醇 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 zirconocene dichloride 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E,E)-2-farnesylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Nickel(0)-catalyzed couplings of vinyl- alanes & - zirconocenes with chloromethylated heteroaromatics: A route to E-allylated heterocycles

  摘要：

  Treatment of selected chloromethylated heteroaromatics, including pyridines, thiophenes, and furans, with vinyl alanes or vinyl zirconocenes in the presence of Ni(0) results in E-allylated products in good yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00342-1

文献信息

• Chemical Modification of Proteins
  申请人：Bernardes Goncalo

  公开号：US20110144304A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The invention relates to methods for selectively converting a cysteine residue in a peptide or protein to the dehydroalanine (Dha) residue. The method also works on selenocysteine and substituted cysteine and selenocysteine residues, resulting in the Dha residue which may be converted to any natural or unnatural amino acid residue desired without the alteration of the remainder of the peptide or protein. The invention also allows ligation of a desired peptide at any point rather than at a point where there should be a naturally occurring cysteine, thereby allowing native chemical ligation to be used in the synthesis of peptides that do not contain cysteine. The methodology allows for the synthesis of very large peptides.

  本发明涉及一种将肽或蛋白质中的半胱氨酸残基选择性转化为去氢丙氨酸（Dha）残基的方法。该方法也适用于硒半胱氨酸和取代的半胱氨酸和硒半胱氨酸残基，从而产生Dha残基，该残基可以转化为所需的任何天然或非天然氨基酸残基，而不改变肽或蛋白质的其余部分。本发明还允许在任何点上连接所需的肽，而不是在应该存在天然半胱氨酸的点上进行连接，从而允许在合成不含半胱氨酸的肽时使用天然化学连接。该方法允许合成非常大的肽。
• CHEMICAL MODIFICATION OF PROTEINS
  申请人：ISIS Innovation Limited

  公开号：EP2254900A1

  公开（公告）日：2010-12-01
• METHODS FOR THE PREPARATION OF FUNCTIONALIZED PEPTIDES, PROTEINS AND CARBOHYDRATES AND THEIR CONJUGATES
  申请人：Crich David

  公开号：US20100222546A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention relates to methods for ligation or derivatization of peptides, amino acids, and carbohydrates utilizing a chalcogen-based reactant, a peptide reactant, an amino acid reactant, a chalcogen-containing peptide reactant, a chalcogen-containing amino acid reactant, or a combination of two or more of the foregoing reactants substantially as described herein.
• US9346851B2
  申请人：——

  公开号：US9346851B2

  公开（公告）日：2016-05-24
• [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF FUNCTIONALIZED PEPTIDES, PROTEINS AND CARBOHYDRATES AND THEIR CONJUGATES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE PEPTIDES, DE PROTÉINES ET DE GLUCIDES FONCTIONNALISÉS ET DE LEURS CONJUGUÉS
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2008066816A2

  公开（公告）日：2008-06-05

  [EN] The present invention relates to methods for ligation or derivatization of peptides, amino acids, and carbohydrates utilizing a chalcogen-based reactant, a peptide reactant, an amino acid reactant, a chalcogen-containing peptide reactant, a chalcogen-containing amino acid reactant, or a combination of two or more of the foregoing reactants substantially as described herein.
  [FR] La présente invention concerne des procédés de ligature ou de dérivatisation de peptides, d'acides aminés et de glucides au moyen d'un réactif à base de chalcogène, d'un réactif peptidique, d'un réactif d'acides aminés, d'un réactif peptidique contenant un chalcogène, d'un réactif d'acides aminés contenant un chalcogène, ou d'une combinaison de deux ou plus des réactifs précédents essentiellement tels que décrits dans ce document.