(S)-(-)-α-4-methylphenylalanine | 318471-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-α-4-methylphenylalanine
• 英文别名: (S)-(+)-2-methyl-2-(p-tolyl)glycine；(2S)-2-amino-2-(4-methylphenyl)propanoic acid
• CAS: 318471-85-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: KTSIQFUCAZXVBY-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C (decomp)
• 沸点：
  316.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (S)-(-)-α-4-methylphenylalanine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 4-(4-methylphenyl)-4-methyl-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  酮亚胺的催化对映选择性Strecker反应

  摘要：

  描述了 N-二苯基膦酰基酮亚胺的催化对映选择性 Strecker 反应（氰化）的新方法。不对称催化剂是一种手性钆配合物，由 Gd(OiPr)3 和 d-葡萄糖衍生的配体 3 以 1:2 的比例制备。该反应具有广泛的底物通用性，对芳香族、乙基、伯烷基和 α,β-不饱和酮亚胺具有高对映选择性。这些产品可以很容易地转化为双取代的 α-氨基酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja034980+
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-cyano-1-(4-methylphenyl)ethyl]diphenyl-phosphinic amide 在 盐酸 作用下， 生成 (S)-(-)-α-4-methylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  酮亚胺的催化对映选择性Strecker反应

  摘要：

  描述了 N-二苯基膦酰基酮亚胺的催化对映选择性 Strecker 反应（氰化）的新方法。不对称催化剂是一种手性钆配合物，由 Gd(OiPr)3 和 d-葡萄糖衍生的配体 3 以 1:2 的比例制备。该反应具有广泛的底物通用性，对芳香族、乙基、伯烷基和 α,β-不饱和酮亚胺具有高对映选择性。这些产品可以很容易地转化为双取代的 α-氨基酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja034980+

文献信息

• Efficient Biocatalytic Synthesis of Highly Enantiopureα-Alkylated Arylglycines and Amides
  作者：Mei-Xiang Wang、Shuan-Jun Lin、Jun Liu、Qi-Yu Zheng

  DOI：10.1002/adsc.200303219

  日期：2004.3

  racemic α-alkylarylglycine amides including 1-amino-1-carbamoyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene underwent efficient biocatalytic hydrolysis under very mild conditions to afford the corresponding (S)-α-alkylarylglycines and (R)-α-alkylarylglycine amides in excellent yields with enantiomeric excesses higher than 99.5%. Both the reaction rate and enantioselectivity of biocatalytic kinetic resolution were strongly

  包括1-氨基-1-氨基甲酰基-1,2,3,4-四氢萘在内的许多外消旋α-烷基芳基甘氨酸酰胺在非常温和的条件下进行了有效的生物催化水解，得到相应的（S）-α-烷基芳基甘氨酸和（R）- α-烷基芳基甘氨酸酰胺具有优异的收率，对映体过量高于99.5％。生物催化动力学拆分的反应速率和对映选择性都强烈取决于取代基的性质和底物苯环上的取代方式。相反，在含腈水化酶/酰胺酶的微生物红球菌的催化下，未观察到源自苯乙酮的Strecker腈的有效生物转化。sp。AJ270全细胞催化剂。结合酰胺的化学水解，该生物转化过程从容易获得的外消旋酰胺提供了两种对映体形式的α-取代的芳基甘氨酸的有效合成。
• Applications of the Sulfinimine-Mediated Asymmetric Strecker Synthesis to the Synthesis of α-Alkyl α-Amino Acids
  作者：Franklin A. Davis、Seung Lee、Huiming Zhang、Dean L. Fanelli

  DOI：10.1021/jo001179z

  日期：2000.12.1

  yields. The diastereoselectivity is largely dependent on the E/Z isomer ratio of the ketosulfinimine. Hydrolysis of the diastereomerically pure amino nitriles affords enantiopure alpha-alkyl alpha-amino acids in moderate to good yields.

  将Et（2）AlCN和i-PrOH加至酮亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）可以中等至良好的产率获得相应的α-烷基α-氨基腈。非对映选择性在很大程度上取决于酮亚磺胺的E / Z异构体比率。非对映体纯氨基腈的水解以中等至良好的产率提供对映体纯的α-烷基α-氨基酸。