(E,E)-2-nitro-3-farnesylpyrrole | 1391426-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E)-2-nitro-3-farnesylpyrrole
• 英文别名: 2-nitro-3-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]-1H-pyrrole
• CAS: 1391426-07-5
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₂
• 分子量: 316.444
• InChiKey: ZAAYRXBXAGNNEG-BTMZFSHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反,反-法呢基溴 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.66h， 生成 (E,E)-2-nitro-4-farnesylpyrrole 、 (E,E)-2-nitro-3-farnesylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Heronapyrrole C的仿生合成及相对和绝对立体化学的建议

  摘要：

  描述了（-）-heronapyrrole C的首次合成，这是一种独特的法呢基化的2-硝基吡咯天然产物的对映体。没有最初分配的Heronapyrrole C的手性中心，我们根据推定的生物合成途径提出了最可能的天然构型。合成的关键步骤是仿生聚环氧环化级联反应，以建立双THF部分。因此，从商业上可获得的起始原料以八步合成（-）-戊基吡咯C。

  DOI：

  10.1021/ol300954s

文献信息

• Biomimetic Synthesis and Proposal of Relative and Absolute Stereochemistry of Heronapyrrole C
  作者：Jens Schmidt、Christian B. W. Stark

  DOI：10.1021/ol300954s

  日期：2012.8.17

  The first synthesis of (−)-heronapyrrole C, the enantiomer of a unique farnesylated 2-nitropyrrole natural product is described. With none of the chiral centers of heronapyrrole C originally assigned, we proposed the most likely natural configuration on the basis of a putative biosynthetic pathway. The key step of the synthesis is a biomimetic polyepoxide cyclization cascade to establish the bis-THF

  描述了（-）-heronapyrrole C的首次合成，这是一种独特的法呢基化的2-硝基吡咯天然产物的对映体。没有最初分配的Heronapyrrole C的手性中心，我们根据推定的生物合成途径提出了最可能的天然构型。合成的关键步骤是仿生聚环氧环化级联反应，以建立双THF部分。因此，从商业上可获得的起始原料以八步合成（-）-戊基吡咯C。
• Synthetic Endeavors toward 2-Nitro-4-Alkylpyrroles in the Context of the Total Synthesis of Heronapyrrole C and Preparation of a Carboxylate Natural Product Analogue
  作者：Jens Schmidt、Christian B. W. Stark

  DOI：10.1021/jo402240g

  日期：2014.3.7

  contrast to the 1:1.3 ratio for the nitration). The trichloromethyl ketone was converted to the desired acid in a haloform reaction at the final stage of the synthesis. Further key steps of the analogue synthesis involved a position- and stereoselective Corey–Noe–Lin dihydroxylation and an organocatalytic double Shi epoxidation. A biomimetic polyepoxide cyclization cascade established the bis-THF backbone

  研究了与硝基吡咯和相关天然产物有关的2-硝基-4-寡聚戊二烯基取代的吡咯衍生物的合成。在众多方法中，使用AcONO 2硝化3-法呢基取代的未保护吡咯的效果最佳，尽管收率和区域选择性仍不令人满意。因此，检查了（-）-heronapyrrole C酸的合成，该酸是天然存在的抗生素heronapyrrole C的类似物，其带有生物等位羧酸盐而不是硝基。代替不令人满意的硝化反应，用Cl 3进行区域选择性酰化进行了CCOCl（与硝化作用的比例为1：1.3相比，区域选择性> 8：1）。在合成的最后阶段，在卤代反应中将三氯甲基酮转化为所需的酸。模拟合成的其他关键步骤涉及位置和立体选择性的Corey-Noe-Lin二羟基化反应和有机催化的双Shi环氧化反应。仿生聚环氧环化级联反应建立了双THF主链。因此，由市售起始原料以八个步骤（14.5％的总产率）合成了（-）-戊基吡咯C酸。