[(1S,9S)-13-Eth-(E)-ylidene-5-methoxy-11-methyl-6-aza-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2,4,6,10-tetraen-1-yl]-methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,9S)-13-Eth-(E)-ylidene-5-methoxy-11-methyl-6-aza-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2,4,6,10-tetraen-1-yl]-methanol
• 英文别名: [(1S,9S,13E)-13-ethylidene-5-methoxy-11-methyl-6-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5,10-tetraen-1-yl]methanol
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: UGQWVMXSCVRFLX-JDESYLPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,9S)-13-Eth-(E)-ylidene-5-methoxy-11-methyl-6-aza-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2,4,6,10-tetraen-1-yl]-methanol 在 jones reagent 作用下， 反应 1.0h， 生成 石杉碱甲
  参考文献：
  名称：

  A route to optically pure (-)-huperzine A; molecular modeling and in vitro pharmacology

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00012a056
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-6-氧代-5,6,7,8-四氢喹啉-5-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 、 苯硫酚 、 APTS 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 257.0h， 生成 [(1S,9S)-13-Eth-(E)-ylidene-5-methoxy-11-methyl-6-aza-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2,4,6,10-tetraen-1-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric palladium annulation: formal synthesis of (+)-huperzine A

  摘要：

  A new formal stereoselective synthesis of (+)-huperzine A 1 was achieved using as a key step a palladium mediated annulation between 2-methylene-1,3-propanediol diacetate and (1R,2S)-2-phenylcyclohexanol derived beta-ketoester 14. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01874-2

文献信息

• YAMADA, FUMIO;KOZIKOWSKI, ALAN P.;REDDY, E. R.;PANG, YUAN-PING;MILLER, JA+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N2, C. 4695-4696
  作者：YAMADA, FUMIO、KOZIKOWSKI, ALAN P.、REDDY, E. R.、PANG, YUAN-PING、MILLER, JA+

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric palladium annulation: formal synthesis of (+)-huperzine A
  作者：Christophe Chassaing、Arnaud Haudrechy、Yves Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01874-2

  日期：1999.12

  A new formal stereoselective synthesis of (+)-huperzine A 1 was achieved using as a key step a palladium mediated annulation between 2-methylene-1,3-propanediol diacetate and (1R,2S)-2-phenylcyclohexanol derived beta-ketoester 14. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A route to optically pure (-)-huperzine A; molecular modeling and in vitro pharmacology
  作者：Fumio Yamada、Alan P. Kozikowski、E. R. Reddy、Yuan Ping Pang、Jacqueline H. Miller、Michael McKinney

  DOI：10.1021/ja00012a056

  日期：1991.6