(3S)-3-allyloxy-4-hydroxy-4-vinylhex-5-enoic acid ethyl ester | 445028-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-3-allyloxy-4-hydroxy-4-vinylhex-5-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3S)-4-ethenyl-4-hydroxy-3-prop-2-enoxyhex-5-enoate
• CAS: 445028-36-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: VAAZPCBYTHVFDI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-allyloxy-4-hydroxy-4-vinylhex-5-enoic acid ethyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,3S)-3-hydroxy-3-vinyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]acetic acid ethyl ester 、 [(2S,3R)-3-hydroxy-3-vinyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure divinyl- and diallylcarbinols

  摘要：

  经乙烯基或烯丙基金属化合物处理，酰化噁唑啉酮和降冰片烷砜可裂解为二乙烯基和二烯丙基甲醇。制备二乙烯基甲醇时，酰化降冰片烷砜为首选起始原料；而在制备二烯丙基甲醇时，酰化噁唑啉酮和降冰片烷砜同样适用。

  DOI：

  10.1039/b200976e
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙氧基-乙酸 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (3S)-3-allyloxy-4-hydroxy-4-vinylhex-5-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure divinyl- and diallylcarbinols

  摘要：

  经乙烯基或烯丙基金属化合物处理，酰化噁唑啉酮和降冰片烷砜可裂解为二乙烯基和二烯丙基甲醇。制备二乙烯基甲醇时，酰化降冰片烷砜为首选起始原料；而在制备二烯丙基甲醇时，酰化噁唑啉酮和降冰片烷砜同样适用。

  DOI：

  10.1039/b200976e