cyclo-archaeol | 156712-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclo-archaeol
• 英文别名: [(2R,7R,11R,15S,19S,22S,26S,30R,34R)-7,11,15,19,22,26,30,34-octamethyl-1,4-dioxacyclohexatriacont-2-yl]methanol
• CAS: 156712-74-2
• 化学式: C₄₃H₈₆O₃
• 分子量: 651.154
• InChiKey: SCROVKPCXMRTCT-JMBNUVBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  701.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.814±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo-archaeol 在 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of cyclo-archaeol and β-glucosyl cyclo-archaeol

  摘要：

  本文以催化不对称共轭加成和催化环氧化物开环反应为关键步骤，对环古细菌素和β-葡萄糖基环古细菌素进行了有效的不对称合成。通过与天然样品的色谱比较，证实了它们在深海热液喷口中的存在。

  DOI：

  10.1039/c3ob27277j
• 作为产物：
  描述：

  香叶基香叶醇 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 palladium carbon (20 wt%) 、 platinum on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 C₅₂H₄₆O₄P₂Ru 、 C₃₇H₄₀NOPRh 、 (S,S)-(salen)Co(III)OTs 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 181.25h， 生成 cyclo-archaeol
  参考文献：
  名称：

  环古菌酚、异古菌酚、古菌酚和霉菌酮全合成的统一方法

  摘要：

  铱催化的不对称烯烃氢化被认为是制备饱和类异戊二烯和真菌酮化合物的最佳策略。这种高度立体选择性的合成方法与已建立的13 C-NMR 方法相结合，以确定每个甲基支化立体中心的对映选择性。结果表明，该分析符合目的，并且该组合可以显着提高标题化合物的合成效率。

  DOI：

  10.1002/anie.202104759

文献信息

• Total Synthesis of Archaeal 36-Membered Macrocyclic Diether Lipid
  作者：Tadashi Eguchi、Kenji Arakawa、Takumi Terachi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1021/jo962327h

  日期：1997.4.1

  2 is reported. The synthesis is based upon stereoselective preparation of functionalized isoprenoid chains, ether-linkage formation between the isoprenoid chains with a glycerol derivative, and the ultimate intramolecular dicarbonyl coupling using low-valent titanium known as McMurry coupling. This synthetic method has successfully provided the first practical route to chemically defined archaeal macrocyclic

  报道了古细菌36元大环二醚脂质2的全合成。合成基于功能性异戊二烯链的立体选择性制备，异戊二烯链与甘油衍生物之间的醚键形成以及使用低价钛的最终分子内二羰基偶联（称为McMurry偶联）。这种合成方法成功地提供了化学上确定的古细菌大环膜脂质的第一个实用途径，由于缺乏合成途径，这些脂质无法获得。还描述了立体化学均一的古细菌双二十烷酰基甘油脂质的高度立体选择性和便利的合成。
• The first synthesis of an archaebacterial 36-membered macrocyclic diether lipid
  作者：Tadashi Eguchi、Takumi Terachi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1039/c39940000137

  日期：——

  The archaebacterial macrocyclic diether lipid featuring a 36-membered ring is synthesized by the McMurry coupling as a key step.

  关键步骤是通过麦克马里偶联合成具有 36 元环的古细菌大环二元脂。
• 36-Membered Macrocyclic Diether Lipid is Advantageous for Archaea to Thrive under the Extreme Thermal Environments
  作者：Kenji Arakawa、Tadashi Eguchi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1246/bcsj.74.347

  日期：2001.2

  that the macrocyclic structure led to a decrease in the fluidity in the inter-membrane hydrophobic part more than in the membrane surface by limiting the motional freedom of the alkyl chains. The proton permeability was also significantly reduced by introducing a macrocyclic structure. Liposomal thermostability measurements using 6-carboxyfluorescein (CF) suggested that 36MPC formed liposomes with greater

  本文描述了古菌 36 元大环二醚磷脂 36MPC 作为温度函数的生物物理意义，通过测量膜流动性、脂质体质子渗透性和脂质体热稳定性与其无环对应物 DPhyPC、它们的糖脂衍生物、36MGen 和 DPhyGen、蛋黄卵磷脂eggPC 和 DMPC-胆固醇的混合脂质 (2:1)。荧光各向异性测量表明，大环结构通过限制烷基链的运动自由度，导致膜间疏水部分的流动性比膜表面的流动性降低更多。通过引入大环结构，质子渗透率也显着降低。使用 6-羧基荧光素 (CF) 的脂质体热稳定性测量表明，36MPC 形成的脂质体比 DPhyPC 具有更高的热稳定性。糖脂对相应磷脂的存在大大降低了...
• An Olefin Metathesis Approach to 36- and 72-Membered Archaeal Macrocyclic Membrane Lipids
  作者：Kenji Arakawa、Tadashi Eguchi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1021/jo980472k

  日期：1998.7.1

  An olefin metathesis approach, which has been successfully applied to an efficient synthesis of archaeal 36- and 72-membered macrocyclic membrane lipids (1, 2a, and 2b), is reported. In the presence of a Grubbs' ruthenium-alkylidene complex, RuCl2(=CHPh)(PCy3)(2) (3), a ring-closing metathesis (RCM) reaction of alpha,omega-diene 5 efficiently proceeded in 79% yield under high dilution conditions to give 36-membered 6. By changing the reaction conditions, a acyclic diene metathesis (ADM) product 7 was predominantly formed from the same substrate 5. The acyclic product 7 was subsequently subjected to the RCM reaction under high dilution conditions to provide 72-membered compound 8 in 45% yield. Final catalytic hydrogenation of 6 and 8 afforded the 36-membered lipid I and a mixture of the 72-membered lipid 2a and 2b, respectively. The present synthetic method appears to be of significant advantage for the synthesis of such giant ring structures of the 36- and 72-membered lipids, because both of the macrocylic lipids can be obtained in a short step at will from the same starting material only by changing the order and conditions of the metathesis reaction.
• A Unified Approach for the Total Synthesis of <i>cyclo</i> ‐Archaeol, <i>iso</i> ‐Caldarchaeol, Caldarchaeol, and Mycoketide
  作者：Ruben L. H. Andringa、Niels A. W. Kok、Arnold J. M. Driessen、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/anie.202104759

  日期：2021.8.2

  the strategy par excellence to prepare saturated isoprenoids and mycoketides. This highly stereoselective synthesis approach is combined with an established 13C-NMR method to determine the enantioselectivity of each methyl-branched stereocenter. It is shown that this analysis is fit for purpose and the combination allows the synthesis of the title compounds with a significant increase in efficiency

  铱催化的不对称烯烃氢化被认为是制备饱和类异戊二烯和真菌酮化合物的最佳策略。这种高度立体选择性的合成方法与已建立的13 C-NMR 方法相结合，以确定每个甲基支化立体中心的对映选择性。结果表明，该分析符合目的，并且该组合可以显着提高标题化合物的合成效率。