| 332343-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 332343-90-5
• 化学式: C₃₃H₅₀O₃
• 分子量: 494.758
• InChiKey: MUPWCBJVCDYRBJ-ILVMHFBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium diacetate 、 sodium periodate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 eunicenone A
  参考文献：
  名称：

  丁二烯酮A的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了从香叶基香叶基乙炔 (9) 开始，通过中间体 10-20 分 14 个步骤对丁二烯酮 A (1) 进行对映选择性、立体控制的全合成。合成中最关键的结构是在手性路易斯酸催化剂 14 存在下，非手性组分 2-溴丙烯醛和二烯 13 的高效狄尔斯-阿尔德组合形成 15（85% 产率，97% ee，>98： 2 内-外比）。该合成利用新试剂 (12) 引入硅，其用于激活和引导二烯 13 进行狄尔斯-阿尔德反应，并在温和条件下提供高烯丙醇 17 的最终氧官能度。其他值得注意的步骤包括位置选择性和非对映选择性环氧化 17 --> 18、带有烯丙基转座的甲氧基羰基化 19 --> 20，以及

  DOI：

  10.1021/ja004043r
• 作为产物：
  描述：

  (2-methoxyphenyl)-dimethyl-[[(3S,4R,7R)-7-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]-1-oxaspiro[2.5]oct-5-en-4-yl]methyl]silane 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium hydroxide 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 camphor-10-sulfonic acid 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 126.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  丁二烯酮A的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了从香叶基香叶基乙炔 (9) 开始，通过中间体 10-20 分 14 个步骤对丁二烯酮 A (1) 进行对映选择性、立体控制的全合成。合成中最关键的结构是在手性路易斯酸催化剂 14 存在下，非手性组分 2-溴丙烯醛和二烯 13 的高效狄尔斯-阿尔德组合形成 15（85% 产率，97% ee，>98： 2 内-外比）。该合成利用新试剂 (12) 引入硅，其用于激活和引导二烯 13 进行狄尔斯-阿尔德反应，并在温和条件下提供高烯丙醇 17 的最终氧官能度。其他值得注意的步骤包括位置选择性和非对映选择性环氧化 17 --> 18、带有烯丙基转座的甲氧基羰基化 19 --> 20，以及

  DOI：

  10.1021/ja004043r

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Eunicenone A
  作者：Thomas W. Lee、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja004043r

  日期：2001.3.1

  An enantioselective, stereocontrolled total synthesis of eunicenone A (1) is described starting from geranylgeranylacetylene (9) in 14 steps via intermediates 10-20. The most critical construction in the synthesis is the highly effective Diels-Alder combination of the achiral components 2-bromoacrolein and diene 13 in the presence of the chiral Lewis acid catalyst 14 to form 15 (85% yield, 97% ee,

  描述了从香叶基香叶基乙炔 (9) 开始，通过中间体 10-20 分 14 个步骤对丁二烯酮 A (1) 进行对映选择性、立体控制的全合成。合成中最关键的结构是在手性路易斯酸催化剂 14 存在下，非手性组分 2-溴丙烯醛和二烯 13 的高效狄尔斯-阿尔德组合形成 15（85% 产率，97% ee，>98： 2 内-外比）。该合成利用新试剂 (12) 引入硅，其用于激活和引导二烯 13 进行狄尔斯-阿尔德反应，并在温和条件下提供高烯丙醇 17 的最终氧官能度。其他值得注意的步骤包括位置选择性和非对映选择性环氧化 17 --> 18、带有烯丙基转座的甲氧基羰基化 19 --> 20，以及