(1S,2R,4S,5S,6S,8R,9S,10R,11S)-5-bromo-N,N-dimethyl-16-oxo-3-oxahexacyclo[9.6.0.01,14.02,9.04,8.06,10]heptadec-14-ene-12-carboxamide | 325142-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4S,5S,6S,8R,9S,10R,11S)-5-bromo-N,N-dimethyl-16-oxo-3-oxahexacyclo[9.6.0.01,14.02,9.04,8.06,10]heptadec-14-ene-12-carboxamide
• CAS: 325142-40-3
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₃
• 分子量: 392.293
• InChiKey: KYXBMUFFXRCTCE-WSJDHMLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5S,6S,8R,9S,10R,11S)-5-bromo-N,N-dimethyl-16-oxo-3-oxahexacyclo[9.6.0.01,14.02,9.04,8.06,10]heptadec-14-ene-12-carboxamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1'S,2'R,4'S,5'S,6'S,8'R,9'S,10'R,11'S,14'R)-5'-bromo-N,N,14'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,16'-3-oxahexacyclo[9.6.0.01,14.02,9.04,8.06,10]heptadecane]-12'-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的角三醌倍半萜烯（+）-arenenone的合成。

  摘要：

  [图：见正文]（+）-金盏花烯酮，一种从金银花属植物中分离得到的角三喹烷的倍半萜烯，是从手性2-羟基甲基环戊二烯酮的合成当量中以对映体受控的方式首次合成的，以确定其绝对构型。天然产物，如1R，3aR，5aS，8aR。

  DOI：

  10.1021/ol006922o
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,6R,7R)-4-(hydroxymethyl)tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,4S,5S,6S,8R,9S,10R,11S)-5-bromo-N,N-dimethyl-16-oxo-3-oxahexacyclo[9.6.0.01,14.02,9.04,8.06,10]heptadec-14-ene-12-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的角三醌倍半萜烯（+）-arenenone的合成。

  摘要：

  [图：见正文]（+）-金盏花烯酮，一种从金银花属植物中分离得到的角三喹烷的倍半萜烯，是从手性2-羟基甲基环戊二烯酮的合成当量中以对映体受控的方式首次合成的，以确定其绝对构型。天然产物，如1R，3aR，5aS，8aR。

  DOI：

  10.1021/ol006922o

文献信息

• Enantio- and Diastereocontrolled Synthesis of an Angular Triquinane Sesquiterpene (+)-Arnicenone
  作者：Yosuke Iura、Tsutomu Sugahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol006922o

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] (+)-Arnicenone, a sesquiterpene of an angular triquinane isolated from Arnica plants, has been synthesized for the first time in an enantiocontrolled manner from a synthetic equivalent of chiral 2-hydroxymethylcyclopentadienone to determine the absolute configuration of the natural product as 1R,3aR,5aS,8aR.

  [图：见正文]（+）-金盏花烯酮，一种从金银花属植物中分离得到的角三喹烷的倍半萜烯，是从手性2-羟基甲基环戊二烯酮的合成当量中以对映体受控的方式首次合成的，以确定其绝对构型。天然产物，如1R，3aR，5aS，8aR。