(+)-3α,4-epoxy-4β-eudesman-11-ol | 200343-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-3α,4-epoxy-4β-eudesman-11-ol
• 英文别名: 2-[(1aR,3aS,6R,7aR,7bS)-3a,7b-dimethyl-1a,2,3,4,5,6,7,7a-octahydronaphtho[1,2-b]oxiren-6-yl]propan-2-ol
• CAS: 200343-79-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: GSKJUKQYJGZWIA-FPVZYODXSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  300.378±10.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3α,4-epoxy-4β-eudesman-11-ol 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到(+)-chrysanthemol
  参考文献：
  名称：

  (+)-菊酚的首次全合成

  摘要：

  已经描述了从 (+)-二氢香芹酮 (4) 开始的 (+)-菊酚 (1) 的首次全合成。我们合成的特点是高产率地将 C-3-C-4 双键引入eudesmane 骨架和由 BF3 促进环氧化物重排为烯丙醇。OEt2-Bu4NI 试剂。在我们的合成中，(+)-α-eudesmol (5) 已被用作关键中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1289
• 作为产物：
  描述：

  r-eudesmol 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(+)-3α,4-epoxy-4β-eudesman-11-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-菊酚的首次全合成

  摘要：

  已经描述了从 (+)-二氢香芹酮 (4) 开始的 (+)-菊酚 (1) 的首次全合成。我们合成的特点是高产率地将 C-3-C-4 双键引入eudesmane 骨架和由 BF3 促进环氧化物重排为烯丙醇。OEt2-Bu4NI 试剂。在我们的合成中，(+)-α-eudesmol (5) 已被用作关键中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1289

文献信息

• First Total Synthesis of (+)-Chrysanthemol
  作者：Yonggang Chen、Zhaoming Xiong、Gang Zhou、Jiong Yang、Yulin Li

  DOI：10.1246/cl.1997.1289

  日期：1997.12

  The first total synthesis of (+)-chrysanthemol (1) has been described starting from (+)-dihydrocarvone (4). The features of our synthesis are the high yield introduction of C-3-C-4 double bond into eudesmane skeleton and rearrangement of epoxide to allylic alcohol promoted by BF3 . OEt2-Bu4NI reagent. In our synthesis, (+)-alpha-eudesmol (5) has been used as a key intermediate.

  已经描述了从 (+)-二氢香芹酮 (4) 开始的 (+)-菊酚 (1) 的首次全合成。我们合成的特点是高产率地将 C-3-C-4 双键引入eudesmane 骨架和由 BF3 促进环氧化物重排为烯丙醇。OEt2-Bu4NI 试剂。在我们的合成中，(+)-α-eudesmol (5) 已被用作关键中间体。
• An Efficient Synthetic Strategy for Introduction of C₃-C₄Double Bond into Eudesmane Skeleton: First Total Synthesis of (+)-Chrysanthemol
  作者：Yonggang Chen、Gang Zhou、Zhaoming Xiong、Lijun Liu、Yulin Li

  DOI：10.1002/jccs.200100042

  日期：2001.4

  The first enantioselective synthesis of (+)-chrysanthemol 1 was carried out starting from (+)-dihydrocarvone in ten steps. In our studies, a facile synthetic strategy has been developed for introduction of C3-C4 double bond into a eudesmane skeleton.

  (+)-菊酚 1 的第一次对映选择性合成是从 (+)-二氢香芹酮开始分十步进行的。在我们的研究中，已经开发了一种简便的合成策略，用于将 C3-C4 双键引入 eudesmane 骨架。